3-环戊基丙烯腈的合成方法

发布日期:2023/12/14 9:06:58

背景

3-环戊基丙烯腈又名3-环戊基丙烯氰，环戊基丙烯腈等，其分子式为C₈H₁₁N，分子量为121.18。3-环戊基丙烯腈是重要的有机合成中间体，它可以作为合成强酸、强碱和吸附剂的原料，通过在分子中引入不同的官能团得到具有不同性质的有机化合物；该物质还是重要的医药合成中间体，例如参与合成磷酸芦可替尼中间体，与磷酸盐化合物在DBU作用下合成中间体物质[1-2]。

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3-环戊基丙烯腈在合成聚合物方面同样具有重要作用。由于其结构中含有一条碳碳双键，它可以参与自由基聚合反应，与其他单体发生共聚反应。此外，它也可以作为单一聚合物单体通过聚合反应形成高分子化合物。通过调节聚合反应条件，可以控制聚合物的分子量、分子量分布以及聚合物的结构，从而得到具有不同性质的聚合物。这些聚合物一般都具有具有较高的强度和耐热性能，可用于下一步制造加工。

合成

（1）原料准备：将环戊酮和丙烯腈作为起始原料。环戊酮可通过酮化反应从环戊醇得到，而丙烯腈则可通过氰化反应从丙烯腈醇得到。

（2）缩合反应：将环戊酮和丙烯腈按一定的摩尔比例混合并加入一定量的碱催化剂，在适当的反应条件下进行缩合反应。该反应通常在惰性气氛下进行，以避免氧气的干扰。反应时间和温度的选择对产率和纯度有着重要影响。

（3）氧化反应：将缩合反应得到的产物进行氧化处理。常用的氧化剂有过氧化氢、高锰酸钾等，在适当的温度和pH下进行反应，该步骤可以使产物得到进一步的纯化和结构调整。

（4）结晶和分离：通常采用溶剂结晶的方法，通过选择适当的溶剂和温度，使产物从溶剂中结晶出来，然后通过过滤或离心分离得到纯净的目标产物。

近年来，研究人员还发现了一种新的合成策略，即使用氢氰酸盐作为氰源与α-卤代酮反应，生成3-环戊基丙烯腈。这种方法具有很多优点。首先，该反应条件温和，可以在常温下进行，减少了能源消耗。其次，氢氰酸盐是容易获取的原料，价格相对较低，降低了合成成本。最重要的是，该方法具有良好的反应效果和高产率，大大提高了3-环戊基丙烯腈的合成效率。

进一步的研究表明，在这个反应中，选择合适的催化剂对于促进反应速度和提高产率也起到了关键作用。例如，一些金属催化剂如钯、镍和铜等在该反应中显示出了良好的催化活性。通过调节催化剂的配体结构和反应条件，可以实现对反应选择性的控制，从而合成出具有多样性结构的目标产物。