1,1'-联-2-萘酚的拆分

1,1'-联-2-萘酚通常简称联萘酚，是一种不对称合成中十分重要的手性配体。联萘酚分子具有手性轴，有两个对映异构体，可通过拆分分离。(R)-(+)与(S)-(-)异构体的比旋光度分别为+/- 35.5°（c=1，溶剂THF）。

制备

联萘酚的制备相较拆分而言并不困难。外消旋的联萘酚可由氯化铜对2-萘酚的氧化偶联制备。不对称催化的例子如在S-(+)-苯丙胺存在下由氯化铜氧化2-萘酚，得S-联萘酚。

使用氯化铁做氧化剂也能得到同样的效果，反应可以水为体系进行，也可使用微波辐射固相合成的方法。反应机理为Fe(Ⅲ)离子将2-萘酚氧化成自由基，自身还原至亚铁离子，两个自由基二聚生成新的碳碳键，1,1'偶联产物是主要的。

拆分方法

一种外消旋1，1′-联-2-萘酚的拆分方法，其特征在于：将外消旋联萘酚和光学活性的拆分剂(+)-脱氢枞胺置于溶剂中，反应生成两对非对映体异构体盐，外消旋联萘酚和光学活性的拆分剂的摩尔比例是1∶0.5～3，反应温度为25～153℃，反应时间为0.5～12小时，然后进行分离，再经拆解、纯化获得光学活性的联萘酚对映体；

该方法拆分效率高、操作简单、工艺流程短、拆分方法经济、成本低，所用拆分剂(+)-脱氢枞胺来源容易，价格低廉，而且容易回收，回收率高，可重复使用。

参考文献

CN101580472B