乙基氯化镁的性质
发布日期:2023/12/8 9:31:35
乙基氯化镁,英文名为Ethylmagnesium chloride,是一种常见的有机格式试剂,大部分情况下它是一种溶于醚类溶剂的溶液形式,对水分和空气极其敏感并且具有较强的腐蚀性。乙基氯化镁在有机化学合成中主要用作有机化学基础试剂,其结构中的乙基基团具有极其强的亲核性可与醛酮类化合物发生亲核取代反应,多用于在目标有机分子结构中引入一个乙基单元。
理化性质
从化学的角度来讲,乙基氯化镁具有极其高的化学反应活性,其对水极其敏感,遇水可发生剧烈的水解反应得到乙烷气体,具有爆炸危险。该物质结构中的乙基单元可视为一种乙基碳负离子,具有极其强的碱性和亲核性,可与醛酮类物质发生亲核加成反应。因较高的化学反应活性和敏感性,它一般都是一种醚类溶剂的溶液,需要密封保存于低温环境中。
图1 乙基氯化镁的亲核加成反应
将2-氨基苯腈(5 g, 42.3 mmol)溶解于干燥的四氢呋喃 (20 mL)中,然后将其进行冷却(0°C),通过添加漏斗将乙基氯化镁(2M在THF中,52.9 mL, 105.8 mmol)滴加30分钟。将反应混合物加热至室温,搅拌6小时。反应结束后将反应混合物冷却至0℃,并小心地加入2M盐酸水溶液(约60 mL)进行淬灭。10分钟后,在0℃下缓慢加入2M的氢氧化钠水溶液(约60 mL)进行碱化,用乙酸乙酯(3 × 100 mL)提取混合物。合并的有机层用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
乙基氯化镁是由乙基氯化物和镁反应得到的无色晶体或白色粉末。乙基氯化镁在有机合成中具有广泛的应用。作为一种有机化合物,它可以作为有机合成反应的中间体参与到众多的有机合成反应中。例如在医药领域中乙基氯化镁可以用来合成一些抗菌药物如乙基氯化镁盐酸盐。此外,乙基氯化镁还可以用作有机合成反应的催化剂,可有效地促进反应的进行。
参考文献
[1] Counceller, Carla M.; Organic Letters, 2008, 10, 1021-1023.
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