间甲苯基溴化镁的应用

发布日期:2020/2/1 11:46:39

背景及概述^[1]

间甲苯基溴化镁可用作医药化工合成中间体。如果吸入间甲苯基溴化镁，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

应用^[1]

间甲苯基溴化镁可用作医药化工合成中间体。如发生如下反应：

具体步骤为：

步骤1：萘并吡喃-2-酮的合成

在100ml三口瓶中，加入0.1mol2-羟基-1-萘醛，0.2mol无水乙酸酐，0.2mol无水乙酸钠，升温至160℃，回流6小时，TLC跟踪监测，待反应物点消失后，停止加热，冷却后，加入质量百分比浓度为10％的碳酸钠水溶液中和未反应的乙酸酐，调节pH至7，加入氯仿，溶解生成的固体，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，蒸去氯仿，加入石油醚，产生沉淀，过滤，固体干燥，所得产物萘并吡喃-2-酮的m.p.115～116℃，产率为88％。

步骤2：2，2-二(3-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物的合成

向间甲苯基溴化镁中滴加溶于16ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述步制得的萘并吡喃-2-酮，滴加完毕继续回流6小时，TLC跟踪监测，直至原料点消失，停止反应，蒸除四氢呋喃，加入质量百分比浓度为22％的氯化铵水溶液，水解未反应的格林试剂，加入甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤由此形成的甲苯溶液，避光回流4小时，蒸去甲苯，用柱层析分离，制得2，2-二(3-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物，产率为50％。

制备^[1]

间甲苯基溴化镁的制备如下：在氮气保护下，100ml三口瓶中，加入0.03mol镁屑，加入无水乙醚，使恰好没过镁屑，搅拌下滴加0.2ml由0.04mol3-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液，温热反应瓶至反应开始，再滴加其余的上述由0.04mol3-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液，保持回流，滴加完毕，继续回流直至镁屑反应完，制得间甲苯基溴化镁。