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间甲苯基溴化镁的应用

发布日期:2019/3/28 10:53:36

背景及概述[1]

间甲苯基溴化镁可用作医药化工合成中间体。如果吸入间甲苯基溴化镁,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

应用[1]

间甲苯基溴化镁可用作医药化工合成中间体。如发生如下反应:

具体步骤为:

步骤1:萘并吡喃-2-酮的合成

在100ml三口瓶中,加入0.1mol2-羟基-1-萘醛,0.2mol无水乙酸酐,0.2mol无水乙酸钠,升温至160℃,回流6小时,TLC跟踪监测,待反应物点消失后,停止加热,冷却后,加入质量百分比浓度为10%的碳酸钠水溶液中和未反应的乙酸酐,调节pH至7,加入氯仿,溶解生成的固体,分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸去氯仿,加入石油醚,产生沉淀,过滤,固体干燥,所得产物萘并吡喃-2-酮的m.p.115~116℃,产率为88%。

步骤2:2,2-二(3-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物的合成

向间甲苯基溴化镁中滴加溶于16ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流6小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流4小时,蒸去甲苯,用柱层析分离,制得2,2-二(3-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为50%。

制备[1]

间甲苯基溴化镁的制备如下:在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.04mol3-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.04mol3-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流直至镁屑反应完,制得间甲苯基溴化镁。

主要参考资料

[1] CN201110275394.8 芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法