2，3-二氟苯酚的合成路线

发布日期:2023/11/29 9:36:15

简介

2，3-二氟苯酚是一种重要的有机合成及医药中间体，广泛应用于合成医药、农药、塑料及橡胶的添加剂、消毒剂及防腐剂等精细化学品中。其也是合成非吗啡类强效镇痛药盐酸曲马多，三芳基甲烷噻吩类抗结核病药以及4-芳基哌啶类抗瘙痒药的原料。此外，2，3-二氟苯酚是一种重要的有机化工原料，广泛用于环氧树脂、酚醛树脂、聚氨酯等的反应型阻燃剂和合成其他化工原料的中间体[1]。

合成

图1 2，3-二氟苯酚的合成路线

将2.73克（17.1毫摩尔）2，3-二氟苯基硼酸溶于乙醚中，放入500毫升圆底烧瓶中。向搅拌过的溶液中滴加10毫升过氧化氢（水中30重量%）。将反应混合物回流1小时。将反应混合物冷却至室温。用乙醚（100毫升）提取粗产物。用10%硫酸亚铁铵水溶液（200ml）和盐水（100ml）洗涤粗产物。用MgSO4干燥粗产物。在减压下除去溶剂。通过真空蒸馏提纯产品得到标题化合物2，3-二氟苯酚。合成路线如图1所示。

图2 2，3-二氟苯酚的合成路线

将50%硫酸600g（3.06mol）加入装有搅拌器、温度计和冷却•加热浴的1L聚乙烯容器中，在室温下搅拌下滴加2，3，4-三氟苯胺100g（0.68mol）。制备硫酸盐溶液。将30%亚硝酸钠水溶液173g（0.75 mol）滴加到该硫酸盐溶液中，同时冷却液体温度，使其不超过30°C，制备重氮盐溶液。将该重氮盐溶液加热至50℃，加热并搅拌2小时。将177g（1.34mol）50%次磷酸水溶液加入到配备有搅拌器、温度计和冷却浴的2升聚乙烯容器中。在此完成加热和搅拌，在搅拌下滴加重氮盐溶液，同时冷却液体温度，使其不超过50°C。滴加完成后，将混合物在室温下再搅拌1小时。用500ml二氯甲烷溶剂萃取，蒸发二氯甲烷，然后蒸馏。得到2，3-二氟苯酚。合成路线如图2所示[2]。