正癸烯的硼氢化反应

正癸烯，英文名为1-Decene，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。正癸烯是一种烯烃类化合物，结构中的双键单元可参与多种化学转化反应包括硼氢化反应，氧化反应以及还原反应等，在有机合成化学基础研究和化学工业生产中有着较为广泛的应用。值得说明的是由于其分子量较低，该物质具有较强的挥发性，因此在使用和保存时应该注意避免高温。

理化性质

正癸烯主要来源于石油加工馏分，它可由由石蜡通过裂解反应制备得到。正癸烯的化学性质主要集中于其双键单元，通过双键的官能团化反应，它可用于多种癸烷烃类衍生物的合成。

硼氢化反应

图1 正癸烯的硼氢化反应

将2.1 M 的硼烷HBBr2·Me2S在CH2Cl2 (26.2 mL，约55.0 mmol)中的溶液加入到一个干燥的100 mL反应烧瓶中。然后在20°C下，将正癸烯(9.5 mL, 50.0 mmol)缓慢地滴入搅拌溶液中。将反应混合物冷却至0℃并且在零度下搅拌反应大约15分钟。将反应自发加热至20°C，搅拌反应混合物30分钟。然后在0 °C下将硼烷溶液滴入到另一个装有Et2O (100ml)和H2O (20ml)的搅拌混合物的烧瓶中进行水解反应，将溶液在室温下搅拌反应20分钟。将溶液转移到分离漏斗中，尽量减少与空气的接触。水层分离后丢弃然后用H2O (2 × 30ml)和盐水(2 × 30ml)洗涤有机相。在无水MgSO4上干燥有机相，过滤有机相以除去干燥剂，将所得的有机层在旋转蒸发器上进行浓缩处理即可得到目标产物分子。[1]

储存条件

正癸烯对氧化剂和高温较为敏感，其结构中的双键单元容易被氧化剂破坏而变质。此外，该物质具有较低的沸点，在受热情况下可能会发生聚合反应。因此该物质需要密封保存于低温环境中。

参考文献

[1] 王宇冰,朱善良,刘飞.1,2-二硬脂酰磷脂酰胆碱的合成[J].广东化工, 2016, 43(22):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2016.22.030.