反-2-,顺-6-壬二烯醛的制备与应用

概述

反-2-,顺-6-壬二烯醛常用名(E,Z)-2,6-壬二烯醛，化学式为C₉H₁₄O，分子量为138.21，该化合物天然存在于紫罗兰叶油中，以及黄瓜、甜瓜、欧洲越橘、柿子椒等果蔬植物中，纯净提纯物质为浅黄色液体，具有紫罗兰叶香、黄瓜香气。  反-2-,顺-6-壬二烯醛的密度比水小，数据为0.86 g/mL at 25 ℃(lit.；沸点较低，约为94-95 ℃18 mm Hg(lit.)；光指数（20℃)为1.47 - 1.475 。

制备方法

反-2-,顺-6-壬二烯醛是常用的一种高端香料，该物质的制备方法以2,3二氢呋喃为起始原料，经酸水解得到4-羟基丁醛，正丙基三苯基溴化膦经有机碱处理后与4-羟基丁醛发生Wittig反应得到4-顺庚烯-1-醇,再经氯铬酸吡啶氧化得到4-顺庚烯醛，2[(1,3)-二氧戊环2基]甲基三苯基溴化膦经有机碱处理后与4-顺庚烯醛发生Wittig反应得到2反,6顺壬二烯醛乙二醇缩醛，解保护后得到目标物质反-2-,顺-6-壬二烯醛。本制备方法的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低，易于工业化生产[1]。

应用

1.反-2-,顺-6-壬二烯醛是一种具有让人愉悦香气的物质，可与麦芽酚、乙酸、丙酸、丙酸乙酯等物质制备甜瓜等水果味香精，尤其是草莓，也可用于黄瓜，猕猴桃[2]、咸味[3]和海鲜味香精配方，还可微量用于某些香水配方。  

2.反-2-,顺-6-壬二烯醛可用作分析测试的特征物质。例如在采用固相微萃取结合气相色谱串联质谱技术对'桂蕉1号'香蕉果实的不同后熟时期进行挥发性物质的分析中，使用气味"ABC"法对果实的香韵进行分析。结果表明，反-2-,顺-6-壬二烯醛是香蕉绿熟期重要的特征挥发性物质，因为绿熟期在香蕉整个成熟周期中香型种类最多，因此可通过对反-2-,顺-6-壬二烯醛的监控检测，确定食品香精开发的最佳时期[4]。

3.黏虫为害玉米、小麦和水稻等禾本科作物，因其幼虫具暴食性和群聚性，大发生时对粮食作物为害严重，是我国农业最重要的害虫之一。近年来，随着化学防治带来的"3R"问题日趋严重，如果能从传统的植物枝把和黏虫寄主植物中提取出对黏虫有引诱作用的活性成分并将其制成植物源化学引诱剂，就可高效诱杀黏虫。有关研究经EAG和风洞试验筛选出枫杨、垂柳、意杨这3种杨柳科植物叶片和玉米穗丝的粗提物对黏虫成虫都有一定的诱集效果。继续通过气相色谱-触角电位(GC-EAD)、气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术分离并鉴定其化学组成，再通过电生理(EAG)及室内风洞行为分析，筛选出粗提物中引诱黏虫活性成分。研究结果发现从垂柳叶片粗提物中鉴定分离出的反-2-,顺-6-壬二烯醛能引起黏虫雌、雄蛾进行气迹搜索、定向飞行、接近诱芯和降落在诱芯附近等一系列强度不同的行为反应，为植物源活性组分的田间诱蛾试验和开发无害化高效的植物源黏虫引诱剂奠定了工作基础[5]。

参考文献

[1]胡翔飞,叶志恒,陶云海.一种2反,6顺-壬二烯醛和2反,6顺-壬二烯醇的制备方法:CN202011317606.X[P].CN112409148A.

[2]黄金顺,关宇龙.一种猕猴桃香精及其制备方法:CN201810467555.5[P].CN108813536A.

[3]李欣.辣子鸡香精及其生产工艺:CN201010564823.9[P].

[4]梁水连,吕岱竹,马晨,等.'桂蕉1号'香蕉成熟过程中挥发性成分和香气特征分析[J].食品工业科技, 2021, 42(14):8.DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2020120095.

[5]李黄开媚,黄求应,雷朝亮.植物粗提物活性组分对黏虫的行为学研究[C]//中国植物保护学会2016年学术年会.2016.