带有柠檬香气的(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛

理化性质

(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛，别名(2Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 (Z)-柠檬醛，分子式是C₁₀H₁₆O，密度为0.856g/cm³的无色或淡黄色液体，有强烈的柠檬香气。该物质的沸点为229ºC at 760mmHg，闪点101.7ºC，折射率1.456，蒸汽压0.0712mmHg at 25°C。

(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛易挥发，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、甘油、矿物油、动植物油，天然存在于存在于烟叶、柠檬草油、柠檬油、山苍子油等中。该化合物化学性质较活泼，在硫酸的作用下能环化生成对异丙基甲苯；在强碱的作用下能树脂化；易起氧化或还原反应。

制备

可由柠檬草油中分离，或由香叶醇、橙花醇或芳樟醇经氧化而制得。

用途

(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛是一种重要的原料，可用于合成紫罗兰酮和维生素A。譬如它和丙酮在5～10%氢氧化钠水溶液的催化作用下，经醇醛缩合可以生成假性紫罗兰酮。这是生产α-或β-紫罗兰酮的重要中间体。前者属于广谱性香料的中间体，后者可用以合成维生素A[1]。

(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛还可以经多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮。该方法可以以有效的方式由起始产物的立体异构体混合物形成期望的手性产物[2]。

(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛可以作为化学分析成分进行测定。例如采用水蒸气蒸馏法提取木姜花和木姜予果实挥发油，并利用气相色谱质谱联用仪(GC-MS)对挥发油成分进行分析比较中，它便可作为对比成分提供数据[3]；通过蒸馏法对香茅药材进行挥发油的提取，用气相色谱-质谱联用法(GC-MS)分析香茅挥发油的主要成分，(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛(即(E)-柠檬醛),(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛(即(Z)-柠檬醛)是主要测试成分[4]。

因(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛独特的味道，可以用于配制柠檬香精等，目前市面上一些洗衣液香精成分中均含有该化合物[5]。

相关研究

(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛是木姜子中的关键香气成分，作为一种药食两用的香辛料，木姜子具有较强的抗菌，抗炎，抗癌等功效，其强烈的柠檬香气，可以去腥增香提味。通过对(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛的生物活性以及其在植物体内的代谢途径进行研究，对木姜子的资源开发和高附加值利用提供了科学依据[6]。

参考文献

[1]顾其威,李月眉.用醇醛缩合反应合成假性紫罗兰酮的机理及其宏观反应过程分析[J].化学世界, 1988(11):29-33.

[2]沃纳·邦拉蒂,托马斯·内切尔,乔纳森·艾伦·米德洛克,等.由3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛制备的(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮:CN201380065823.6[P].CN201380065823.6.

[3]侯颖辉,李德文,于二汝,等.木姜花和木姜子挥发油成分比较[J].中国调味品, 2017(7).DOI:10.3969/j.issn.1000-9973.2017.07.030.

[4]潘婷婷,楚振升,刘君星,等.香茅挥发油组分的GC-MS分析[J].化工时刊, 2022(001):036.

[5]陈敬艺,叶素芳.一种洗衣液用香精:CN202010951161.4[P].CN112266822A.

[6]蒲丹丹,陕怡萌,张玉玉.木姜子香气成分与生物活性及其代谢途径的研究进展[J].食品工业科技, 2022(017):043.