一种16-羟基棕榈酸的制备方法

基本信息

16-羟基棕榈酸，又称16-羟基十六烷酸，英文名：16-hydroxypalmitic acid，CAS号：506-13-8，分子量：272.423，密度：1.0±0.1 g/cm³，沸点：414.4±18.0°C at 760 mmHg，分子式：C₁₆H₃₂O₃，熔点：94-98°C(lit.)，闪点：218.6±17.7°C，为白色固体，它是一种饱和脂肪酸，常用于食品和化妆品中作为增稠剂、乳化剂和稳定剂。

背景技术

α-羟基脂肪酸是一类重要的精细化学品，在医药、化工，特别是在日化领域有着十分广泛的应用。早期市售的日化产品中，有大量含α-羟基脂肪酸的化妆品，特别是短链脂肪酸类，如α-羟基乙醇酸，乳酸，苹果酸，枸橼酸等，其主要用途是有效清洁皮肤，并起到保湿、 去皱，增强皮肤组织弹性之作用。

长链脂肪酸多指含10个碳以上的脂肪酸化合物，如肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸等，在表面活性剂领域有过很多运用，长链的α-羟基脂肪酸还是脑苷脂和硫脑苷脂的组成成分。16-羟基棕榈酸是一种分子式为C₁₆H₃₂O₃，分子量为272.42的有机物。早前曾有报道以丙二酸二乙酯为起始原料，在碱性条件下和乙酰胺反应，再和碘代烷发生加成反应，最后消除得到16-羟基棕榈酸，该方法费时费力，且碘代烷价格较为昂贵。经反复摸索，用便宜且易得的长链脂肪酸作原料，经酰氯化、溴代、水解得到目标化合物，反应条件较为温和，且后处理方便。

合成方法

1、溴棕榈酸的制备 

将5g（1.9mmol）棕榈酸溶于50mL氯化亚砜，室温搅拌1.5h，将4g溴素（2.62mmol）缓慢滴加进溶液中，升温至回流反应3小时。降至室温，将油状物倒入500mL水中，加热至80℃，搅拌30分钟，将混合物冷却，结晶洗出固体，热水重结晶，得4.7克类白色固体16-溴棕榈酸。

2、16-羟基棕榈酸的制备 

溴棕榈酸（4.20g，1.55mmol）与0.3g氢氧化钾（5.3mmol）在100ml95％乙醇溶液中进行10小时的蒸气浴回流。获得的白色产物在50ml的石油醚中洗涤并过滤。95％乙醇中重结晶并干燥得到16-羟基棕榈酸。

参考文献

[1]南京科技职业学院. 一种α-羟基棕榈酸的制备方法:CN201711414889.8[P]. 2019-07-02.