溴乙酰氯的性质与应用

溴乙酰氯，英文名为Bromoacetyl chloride，常温常压下为无色透明或浅黄色的液体，对水分极其敏感，遇到空气容易水解而冒白雾。溴乙酰氯是一种常见的酰化试剂，其在有机合成化学中可用于醇类化合物的酰化，在农药分子和杀菌剂的合成中有较好的应用，例如该物质是制备抑霉唑、丙环唑等三唑类杀菌剂的关键化学中间体。

化学性质

溴乙酰氯结构中含有一个高度活泼的酰氯单元和易离去的溴原子，其具有双重转化性质。酰氯单元可在碱性条件下和醇类化合物发生酰化反应得到相应的酯类衍生物，而烷基链上的溴原子可在亲核试剂例如有机胺类物质的进攻下发生过脱溴胺化反应。

图1 溴乙酰氯的酰化反应

在二氯甲烷(10 mL)中加入5-溴- 1h -吡咯[2,3-b]吡啶(100 mg, 0.507 mmol)的AlCl3悬浮液(338 mg, 2.54 mmol)，搅拌上述反应混合物大约30 min后。往反应体系中加入溴乙酰氯(0.21 mL, 2.54 mmol)，继续搅拌反应混合物大约2 h。将反应混合物在0度下用甲醇进行淬灭，然后直接将反应混合物在真空下进行浓缩，往所得的残余物中加入碳酸氢钠水溶液的饱和溶液将反应的pH调节为7，用乙酸乙酯提取水层2次。分里出所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，通过硅胶塞过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物。[1]

化学应用

溴乙酰氯是一种重要的酰化试剂，在有机合成中广泛应用尤其在农药合成领域具有重要的应用。溴乙酰氯在农药和杀菌剂的合成中起到了关键的作用，例如它是制备抑霉唑（Propiconazole）和丙环唑（Tebuconazole）等三唑类杀菌剂的重要中间体。抑霉唑是一种广谱杀菌剂，用于防治多种真菌病害。

使用说明

使用溴乙酰氯时需要谨慎，因为它是一种强烈的酰化试剂，对皮肤、眼睛和呼吸系统可造成强烈刺激。在操作时需要采取适当的安全措施包括戴手套、护目镜和在通风良好的环境中操作。

参考文献

[1] Susanto, Steven; RSC Advances (2016), 6(46), 39573-39576.