N-(十二酰基)赖氨酸的合成及其用途

简介

N-(十二酰基)赖氨酸是一种酰胺化合物，因其独特的结构，其具有许多优异的性能，如良好的水溶性、热稳定性、可降解性、广谱抗菌活性和无毒性等。因此，N-(十二酰基)赖氨酸已在日本、韩国、美国和中国等国家被广泛用作食品防腐剂。目前，N-(十二酰基)赖氨酸主要由白色链霉菌发酵生产。 自N-(十二酰基)赖氨酸于1977年由日本学者发现以来其生产得到了很大提高，对它的应用研究也由最初的食品领域拓展到了许多其他的领域[1]。

合成

图1 N-(十二酰基)赖氨酸的合成路线

在含有78%（v/v）甘油的缓冲液E中合成 N-(十二酰基)赖氨酸。合成反应在37°C下进行2天，使用200mM氨基酸和7.5mM月桂酸作为底物，其中最终酶浓度为10单位/mL。如图3所示，当使用L-赖氨酸、L-精氨酸和L-半胱氨酸作为氨基酸时，获得了相对较高的合成产率。当使用L-赖氨酸时，Nα-和Nε-月桂酰基-L-赖氨酸的产率分别为5±1%和44±5%。缩合反应更有利于L-赖氨素的ε-氨基，然后通过硅胶柱色谱纯化得到标题化合物N-(十二酰基)赖氨酸。合成路线如图1所示。

用途

N-(十二酰基)赖氨酸对很多革兰阴性和革兰阳性菌具有明显的抑制作用，如金黄色葡萄球菌、真菌、酵母菌和某些病毒等，因此，N-(十二酰基)赖氨酸被广泛用作天然食品防腐剂，使用过程中往往复合多种抗菌剂来提高抗菌效果。自1989年日本首次批准N-(十二酰基)赖氨酸用作食品防腐剂后，还有美国、韩国、中国和其他一些国家也纷纷获批准使用，且N-(十二酰基)赖氨酸还应用于医学、 材料和农业等其他领域。

此外，N-(十二酰基)赖氨酸对大肠埃希菌的作用类似于抗菌肽抑菌机 制中的毡毯模型，即N-(十二酰基)赖氨酸先是通过静电作用与细胞膜结合，铺满细胞膜表面，使大肠埃希菌细胞磷脂 双分子层弯曲受损，细胞膜逐渐分解，细胞内物质 如电解质、胞内核酸与蛋白质流出，进而导致菌体死亡。

参考文献

[1]庄孝东,白森萌,李博彦等.N-(十二酰基)赖氨酸微生物生产及其应用研究进展 [J]. 中国抗生素杂志, 2023, 48 (10): 1081-1095. DOI:10.13461/j.cnki.cja.007585

[2]李亚茹,丁宇浩,黄庆华等. 以N-(十二酰基)赖氨酸为基体制备聚氨酯泡沫 [J]. 江西化工, 2023, 39 (05): 76-79. DOI:10.14127/j.cnki.jiangxihuagong.2023.05.029。