1-丙氧基-2-丙醇的合成路线

发布日期:2023/11/20 9:08:03

简介

1-丙氧基-2-丙醇是丙醇类化合物的重要工业衍生物之一，广泛应用于涂料、油墨、皮革及防凝剂等行业；同时，由于1-丙氧基-2-丙醇结构中含有醚键和羟基两种基团，既亲水又亲油，故1-丙氧基-2-丙醇具有很强的溶解能力。安全性实验研究发现，相较于乙二醇，1-丙氧基-2-丙醇对生物体的毒副作用更小。因而1-丙氧基-2-丙醇作为一类新型溶剂，在水性涂料漆、酸醇树脂及电泳漆等方面有着广泛的应用[1]。

合成

图1 1-丙氧基-2-丙醇的合成路线

醇解反应在浸入恒温油浴中的50mL玻璃搅拌槽反应器中进行，以保持所需的反应温度。将PO（20mmol）和甲醇（60mmol）加入装有回流冷凝器的反应器中。当温度升至所需值（例如353K）时，将催化剂[P4444][Buty]（0.5mmol）加入反应器中，然后使反应混合物在剧烈搅拌下进行1-8小时。每隔一段时间从反应器中取样，并通过气相色谱法（GC）进行检测。GC未发现副产物。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并用乙醚（5mL×3）萃取。然后该体系形成液-液两相，通过简单的倾析可以很容易地从反应混合物中分离出含有羧酸盐离子液体的低相。之后，将催化剂羧酸盐离子液体进一步在363K的真空烘箱中保持12小时以除去残余反应物得到标题化合物1-丙氧基-2-丙醇。合成路线如图1所示[2]。

图2 1-丙氧基-2-丙醇的合成路线

在300mL Parr（4561型）小型反应器中将CpRu[P（OPh）3]2H（10mM）加入25mL 1.0 M 1,2-丙二醇（含有0.1M甲苯作为内标）的环丁砜溶液中。向反应混合物中缓慢滴加HOTf（65mM）。将高压灭菌器密封在手套箱内。取出高压灭菌器。用H2气体将高压釜加压至750 psi。将系统加热至110°C。通过在不同的时间间隔移除样品来监测反应。然后通过硅胶柱层析得到标题化合物1-丙氧基-2-丙醇。合成路线如图2所示。