1-溴咔唑的合成与应用

概述

1-溴咔唑是一种具有大π共轭电子体系、强分子内电子转移特性、强空穴传输能力的氮杂环芳香化合物。该化合物的化学式为C₁₂H₈BrN，分子量为246.1，表现为白色至淡黄色固体粉末。在众多咔唑类衍生物中，1‑溴代咔唑因其较强的光敏化能力和较低熔点，是有机光电材料和医药的重要中间体，其衍生物已广泛应用于有机电致发光材料、空穴传输材料、医药、农药和染料等领域。

合成方法

目前，1‑溴咔唑的合成方法主要有两种，具体如下：

方法1：（1）以咔唑为原料，与酰化试剂、催化剂、反应溶剂混合，进行酰基化反应，得到NH取代咔唑中间体；（2）将步骤（1）所得咔唑中间体和反应溶剂组成反应体系，滴加锂化试剂进行锂代反应，反应完全滴加溴代试剂进行溴化反应，得到咔唑N取代1位溴代产物；（3）将步骤(2)所得咔唑N取代1位溴代产物经水解脱保护反应，得到1-溴咔唑产品。该合成方法无需使用污染严重的含磷化合物，采用的原料咔唑易得且成本低，后处理操作简单容易，后处理成本低，能够避免现有1-溴咔唑的生产成本高，合成工艺流程复杂，三废多，污染重的问题，所得1-溴咔唑的纯度在99.5%以上，具有较高的纯度，收率可达80%以上[1]。

方法2：以3,6-二叔丁基咔唑为起始原料，经过溴化反应合成1-溴-3,6-二叔丁基咔唑，在三氯化铝和异丙醇条件下脱去叔丁基，经碱处理，纯化合成1-溴咔唑。反应过程副反应少，操作简单且收率高。合成的1-溴咔唑可以用于有机光电材料，医药等领域，是咔唑类光电材料，医药和农药的重要中间体[2]。

应用

首先，1-溴咔唑具有强空穴传输能力、高光敏化能力和低熔点的性质，因此它可作为有机电致发光器件的空穴传输材料，提高器件寿命和发光效率。

其次，1-溴咔唑是一种非常重要的农药原料。它可以作为杀虫剂、杀菌剂等农药中的一种重要成分，对防治农作物病虫害非常有效。

此外，1-溴咔唑还是一种重要的染料原料。它可以制备出多种有机染料，如艳红、艳黄等，广泛用于纺织、印染等领域，为我们的生活带来了多彩多姿的色彩。

最后，1-溴咔唑还被广泛用于化工领域，它可以作为有机合成反应中的催化剂，促进某些化学反应的进行。

总之，1-溴咔唑是一种非常重要的化学品，它的使用对于保障国家的粮食安全、人们的健康以及提高生活质量等方面具有重要的意义。

参考文献

[1]杨修光,裴晓东,骆艳华,等.一种以咔唑为原料的1-溴咔唑的合成方法:CN202110994838.7[P].CN113582910B.

[2]杨振强,杨瑞娜,曹继红,等.一种1-溴咔唑的生产方法:CN201610774744.8[P].CN201610774744.8.