三(3-羟基丙基)膦的性质与化学应用

三(3-羟基丙基)膦，英文名为tris(hydroxypropyl)phosphine，常温常压下为粘稠性液体，在水中溶解性差，对氧化剂和空气较为敏感。 三(3-羟基丙基)膦是一种烷基膦化合物，它可由膦氢和烯丙醇通过双键的膦氢化反应制备得到。由于膦原子具有较好的配位能力，该物质常用作烷基膦类有机配体的合成中间体。

理化性质

三(3-羟基丙基)膦结构中含有一个三价的膦原子和三个活性的羟基单元，具有较为丰富的化学转化活性。该物质结构中的膦原子具有孤对电子，因此它可表现出强烈的亲核性，常作亲核试剂与含卤素的有机化合物如苄溴类发生亲核取代反应。这种反应通常用于合成含磷功能团的化合物如季膦盐衍生物，这些季膦盐可以在有机合成和催化领域中发挥重要作用。此外，由于膦原子上的孤对电子，三(3-羟基丙基)膦可用于与过渡金属形成络合物。这种络合能够改变金属的反应性和催化活性，因此在金属有机化学和催化反应中具有重要应用。

制备季膦盐

图1 三(3-羟基丙基)膦的化学转化

在一个干燥的反应烧瓶中往8ml DMF中加入三(3-羟基丙基)膦(28g, 134.5 mmol)和1.05个化学计量当量的1-氯丁烷(13.1 g, 141.2 mmol)。所得的反应混合物在100°C下搅拌反应16小时。反应结束后将溶液倒入300毫升乙醚中搅拌15分钟。搅拌结束后直接将反应混合物直接在80°C下于真空状态下进行浓缩以蒸发所有的挥发物所得的剩余物即为目标产物分子季膦盐。[1]

化学应用

三(3-羟基丙基)膦是一种多功能的有机膦化合物，由于其亲核性、还原性和能够形成金属络合物的特性，被广泛应用于催化化学和金属有机化学领域。此外，该物质也可用作有机合成中间体，可用于合成其他的烷基膦衍生物。

参考文献

[1] Guterman, Ryan; et al Langmuir (2015), 31(18), 5181-5189.