脂肪族酰胺——戊酰胺

概述

戊酰胺又名丙戊酸杂质E，正戊酰胺，戊胺，其分子式为C₅H₁₁NO，分子量为101.15，白色结晶状粉末，可溶于水、乙醇、乙醚，微溶于氯仿。

有关研究

自由基化学

有关研究详细分析了戊酰胺阳离子自由基单分子衰变中C₂^- 和C₃^- 片段的质量选择竞争机制。研究证明，在实验中观察到的不同支化率不仅是离子的内能造成的。同样受中性前体内能的影响。后者表现为离子源温度对电离戊酰胺亚稳态离子谱中 C₃/C₂支化比的显着影响。后续一系列的探索性研究表明，这种影响不仅限于戊酰胺，对于己酸及其酰胺的亚稳态分子、离子同样能够观察到类似的温度现象[1]。

小分子活化

戊酰胺与 Fe⁺阳离子的亚稳态配合物的质谱研究可以用于探测金属介导的 C-H 和 C-C 键的选择性活化。广泛的标记研究表明，脱氢是通过C(4)和C(5)上远程C-H键的区域选择性激活而发生的。作为副反应，C(3)-C(4) 键活化导致乙烯损失，同时形成丙酰胺/Fe⁺ 。在 C(3) 位置引入额外的甲基，通过对非对映特异性标记探测 3-甲基戊酰胺/Fe⁺复合物中键激活的立体化学进行研究，根据标记分布的定量分析发现非对映选择性导致的空间效应与动力学同位素效应存在一定程度上存在某种固定关系。

生物化学

脂族酰胺与兼性化学营养氢细菌的代谢有关。相应菌株在果糖上生长，以戊酰胺作为碳源和氮源诱导不同的酰胺酶，结果发现戊酰胺酶对戊酰胺具有高活性，而对较短的酰胺则活性较低，对于碳链最短的甲酰胺，直接不水解。在此过程中，戊酰胺酶受到果糖和琥珀酸的分解代谢物的抑制。分离在该酰胺酶形成中出现的突变体进行研究，发现以短碳链脂肪酰胺为碳源生长的突变体中，这种酶不能被氨抑制。

参考文献

[1]Detlef Schröder，Jessica Loos et al.Dissociation behavior of ionized valeramide.

[2]Jessica Loos,Detlef Schröder et al.Regio- and diastereoselective C-H bond activation of valeramide and 3-methyl valeramide by bare Fe+ ions.

[3]C. G. FRIEDRICH,G. MITRENGA et al.Utilization of Aliphatic Amides and Formation of Two Different Amidases by Alcaligenes eutrophus.