氢化黄原素的制备方法

发布日期:2023/11/13 9:09:51

氢化黄原素，英文名为xanthane hydride，常温常压下为浅黄色固体。氢化黄原素是一种常用的生物化学合成试剂，可由浓硫酸和硫氰酸钾通过化学反应制备得到，可作为硫化试剂用于硫代寡核苷酸的合成，硫代反义寡核苷酸在治疗癌症以及抑制基因的表达方面有着重要的作用。

制备方法

方法一

氢化黄原素的合成路线

图1 氢化黄原素的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中将浓硫酸缓慢地滴加至硫氰酸钾溶液中，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应若干个小时。注意在浓硫酸滴加完毕后,将反应体系降温至20-25℃进行反应。反应结束后，将反应混合物用水进行洗涤即可得到目标产物分子氢化黄原素。这种制备方法得到的氢化黄原素的产率较高，纯度较高并且不添加有机溶剂参与后处理同时产生的尾气可以与液碱反应生成氰化钠用于其他产品的合成，未反应完的浓硫酸等可以进行循环套用，进一步避免了资源的浪费。[1]

方法二

氢化黄原素的合成方法

图2 氢化黄原素的合成方法

在一个干燥的200ml烧杯中将35.5 g (0.466 mmol)硫氰酸铵溶于20ml水中。在搅拌过程中加入100 mL (0.537 mmol) 18% HCl (d 1.088 g/cm3)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约6小时后观察晶体的形成，直接将反应混合物中的结晶固体进行过滤处理。用温水洗净残留的氯化铵杂质，干燥滤饼即可得到目标产物分子得到氢化黄原素。[2]

应用

氢化黄原素是一种重要的化学试剂，用于合成硫代寡核苷酸，这些分子在基因表达调控和其他生物化学领域具有重要应用，尤其在癌症治疗和基因研究方面。氢化黄原素可用作硫化试剂用于硫代寡核苷酸的合成，硫代修饰是在寡核苷酸骨架上进行的修饰，在寡核苷酸链中磷酸基团的非桥连氧原子被硫原子取代，将磷酸二酯键修饰为硫代磷酸酯键可以极大地增加了寡核苷酸的核酸酶抗性。