3-甲基-2-丁烯酸乙酯的性质与应用

3-甲基-2-丁烯酸乙酯，英文名为Ethyl 3,3-dimethylacrylate，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。3-甲基-2-丁烯酸乙酯可由丁烯酸和乙醇通过酯化反应制备得到，其结构中的双键单元可在钯碳加氢的条件下发生氢化反应，主要用作有机合成中间体应用于有机化学基础研究。

化学性质

3-甲基-2-丁烯酸乙酯是一种不饱和酯类化合物，其结构中的双键单元受酯基单元吸电子性质影响具有特殊的化学反应活性。它可以与亲核试剂（如硫化物）进行迈克尔加成反应。此外，3-甲基-2-丁烯酸乙酯可以直接与液溴（Br2）发生加成反应生成相应的二溴衍生物，这是双键的卤素化反应，常用于有机合成中。有相关研究证明该物质还可以和水合肼发生缩合反应得到N杂环酰肼衍生物。

图1 3-甲基-2-丁烯酸乙酯的缩合环化反应

在一个干燥的反应器中将3-甲基-2-丁酸甲酯(5.30 mL, 43.8 mmol)滴加到水合肼(2.35 mL, 48.2 mmol)无水乙醇(50 mL)溶液中。然后将所得的反应溶液在室温下剧烈搅拌反应大约1小时，再将反应混合物加热至回流并保持回流状态下搅拌反应4h。反应结束后将反应混合物冷却至室温并直接将其在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子5,5-二甲基吡唑烷-3- 1。[1]

应用

3-甲基-2-丁烯酸乙酯是一种多功能的有机化合物，其双键单元和酯基使其具有多种可能的反应途径，可用于有机合成和产生各种不同的化合物。该物质结构中的双键单元可以通过氢化反应转化为饱和键，通常钯碳（Pd/C）催化剂或类似的催化剂可用于促使双键上的氢化反应。氢化反应是一种重要的工业反应，因为它将不饱和化合物转化为饱和化合物为有机合成提供了多样性。

参考文献

[1] Gould, Eoin; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(45), 7877-7892.