二十烷二酸单叔丁酯的制备方法

二十烷二酸单叔丁酯，英文名为20-(tert-Butoxy)-20-oxoicosanoic acid，常温常压下为固体，在水中溶解性差但是在醇类有机溶剂中有一定的溶解度。二十烷二酸单叔丁酯是一种烷基二酸类衍生物，具有一定的酸性，其结构中烷基链一端的羧基单元可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的二酯衍生物，主要用作有机合成中间体。

理化性质

二十烷二酸单叔丁酯是一种长烷基链的二酸类化合物，该物质的化学转化活性主要集中于其结构中的羧基单元，羧酸可在适当的催化剂作用下和多种羟基类物质包括羟胺，常规的有机醇类分子发生缩合反应。由于该物质能够与羟胺和有机醇类分子发生缩合反应，二十烷二酸单叔丁酯常被用于合成具有生物活性的分子。例如在相关文献中有报道指出该化合物可以用于制备治疗糖尿病和肥胖症等疾病的生物活性分子胰岛素类衍生物。

制备方法

二十烷二酸单叔丁酯可由二十烷二酸通过酯化反应制备得到，在该反应过程中需要小心地控制反应的用量防止过度酯化的副产物生成。

图1 二十烷二酸单叔丁酯的合成路线

在一个干燥的反应器中将二十二酸(3 g, 8.76 mmol)，甲苯(25 mL)和N,N二甲基甲酰胺二叔丁基乙酸(2.1 mL, 8.76 mmol)进行混合，然后将所得的反应混合物加热至95°C并将其保持在该温度下搅拌反应大约 30分钟。反应结束后将混合物冷却至室温并进行过滤处理，所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂。将所得的残余物再溶解在二氯甲烷中并用清水洗涤，将有机相干燥用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发，所得的剩余物即为目标化合物722mg(21%)的，随后无需进一步纯化即可使用。[1]

参考文献

[1] Thim, Lars, Denmark Patent，Patent Number: WO2005082404.