原丙酸三乙酯的工业应用

发布日期:2023/11/6 9:17:24

原丙酸三乙酯，英文名为Triethyl orthopropionate，常温常压下为无色透明液体，在潮湿环境中会发生分解反应。原丙酸三乙酯是一种常见的医药化学中间体和有机合成原料，它是抗疟药物氯喹和喹哌等的合成原料，也可用于药物分子氯倍他索丙酸酯、丙酯乌倍他索和阿氯米松等的制备。此外，该物质还可用于制备高聚物、感光材料以及防光晕染料等。

理化性质

原丙酸三乙酯在常温常压较为稳定，不容易分解，但是与强氧化剂、强酸、强碱接触时容易发生变质分解反应。在有机合成转化中原丙酸三乙酯可在酸性条件下和炔丙醇类化合物发生缩合反应。

原丙酸三乙酯的缩合反应

图1 原丙酸三乙酯的缩合反应

将丙炔醇(330 mmol)、正丙酸三乙酯(599 mmol)和乙酸(2.3 mL, 40 mmol)的混合物在Dean-Stark分液反应装置中加热至150°C并将其保持在该反应条件下搅拌反应大约5小时。反应结束后将混合物冷却至室温并往反应混合物中缓慢地加入少量盐酸水溶液(2M, 20ml)。将混合物搅拌30分钟再把混合物加入二氯甲烷中。依次用饱和碳酸氢钠水溶液(50ml)洗涤混合物，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的剩余物用10%乙酸乙酯/己烷的混合溶剂进行柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

原丙酸三乙酯是一种多功能的有机合成原料，它在医药、高聚物制备、感光材料和染料工业等领域都具有重要作用。它可用作合成多种抗疟药物如氯喹和喹哌（quinine）等的前体，这些药物在治疗疟疾方面具有重要作用。在印刷和照片制造等领域，原丙酸三乙酯可以用作感光剂的组成部分。感光材料通常用于制造照片底片和印刷版，通过暴露于光线后，原丙酸三乙酯能够发挥其感光性质。