3,5-二硝基苯甲酸的性质、应用及制备

性质

3,5-二硝基苯甲酸(DNBA）英文名3,5-Dinitrobenzoic acid，分子式是C₇H₄N₂O₆，相对分子质量为212.116g/moL。CAS:99-34-3，熔点为205~207 ℃，沸点为300~303℃，颜色为淡黄色粉末状固体。实验测得其微溶于水、甲苯，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯和乙腈等溶剂，部分溶于二氯甲烷、苯和二硫化碳，易升华。

应用

苯甲酸及其硝基衍生物（3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸）是重要的有机合成中间体。例如3,5-二硝基术甲酸经还原、碘化和乙酰化得到的泛影酸用于X射线诊断的阳性造影剂；此外，它还用于尿路造影术、心脑血管造影术以及各种注射性血管造影术。3,5 -二氨基苯甲酸用于染料工业和液晶中间体的制造，也是作为合成抗癌物质、替米沙坦、艾滋病药物的主要中间体。如3,5-二氨基苯甲酸二苯基酯，这些都是高附加值的新型精细化工产品。^[2-3]

3,5-二硝基苯甲酸在液晶材料中的应用

以3,5-二硝基苯甲酸作为原料，如图1.2所示经过取代、还原加氢等一系列反应，合成了含液晶单元侧基的二氨基目标化合物—3,5-二氨基苯甲酸-4′-联苯酯，并以此类物质为共聚单体，制备了一种含有含侧链液晶聚酰亚胺薄膜材料，该材料显示出较强的自我增强和原位复合功能，并且具有良好的力学性能和热稳定性能。

3,5-二硝基苯甲酸在医学领域中的应用

为了降低冰片的毒性，陈传兵等人利用酯化反应原理，对前药冰片母体中含有的羟基利用羧基进行基团之间的修饰，如图1.3所示利用冰片和3,5-二硝基苯甲酸发生酯化反应，实验中以对甲苯磺酸为催化剂，这种冰片的酯类衍生物能够有效降低2-茨醇毒性。

肌酐是一种能够潜伏积累在人体血液中的毒性成分，极易造成患者慢性肾功能衰竭。 在人体中肌酐可与3,5-二硝基苯甲酸之间形成特异稳定的络合物。于九皋等以3,5-二硝基苯甲酸合成了高取代度的3,5-二硝基苯甲酸淀粉酯。 

王献玲将3,5-二硝基苯甲酰氯作为功能基团连接到氧化纤维素上, 制备了用于治疗慢性肾衰竭的新型吸附剂3,5-二硝基苯甲酸氧化纤维素酯。该酯类吸附剂对患者体内毒素尿素 和肌酐有较好的吸附作用。

泛影酸化学名称为3,5-二乙酰胺基-2,4,6-三碘苯甲酸二水合物，主要用于X线诊断阳性造影剂，也可以用来配制水溶性造影剂泛影葡胺、复方泛影葡胺等注射液。其适用于静动脉、心脏、脑血管造影术、其他脏器及外周血管造影术、CT增强扫描等各 种管腔、瘘管血管造影术，也可用于冠状动脉血管造影术。以3,5-二硝基苯甲酸为原料，如图1.5所示经还原、碘化和乙酰化反应即可得到泛影酸。

3,5-二硝基苯甲酸在其他方面中的应用

炸药使用新型高能增塑剂的制备主要以对二苯甲酸二甘醇酯为底物，通过引进含能基团对其进行改性，合成出含能化合物双（3,5-二硝基苯甲酸）二甘醇酯。目标产物是在钛酸四丁酯的催化下由二甘醇和3,5-二硝基苯甲酸发生酯化反应来制备。

乙醇作为溶剂，3,5-二硝基苯甲酸和4-甲氧基乙酰苯的加合摩尔比为1: 1，可制得一种新的有机加合物非线性光学材料。

制备

目前3,5-二硝基苯甲酸合成工艺主要有两种(应用化工,2013,42(6),1105-1106；Fluid Phase Equilib,2004,226,9-13；CS255644；CN111253261A;天然气化工—C1化学与化工,2021 ,46,76-80)：(1)以苯甲酸为原料，浓硫酸和硝酸为硝化剂经硝化反应生成3,5-二硝基苯甲酸；(2)以间硝基苯甲酸为原料，浓硫酸和硝酸为硝化剂，经硝化反应生成3,5-二硝基苯甲酸。^[2]

苯甲酸硝化制备3,5-二硝基苯甲酸是强放热反应，反应热为-278.96 k]J/mol ，传统间歇硝化反应器存在传热，传质效率差，物料蓄积易引发爆炸事故等安全问题。针对以上不足，郭冰蒙等提出了在脉冲微通道反应器中采用连续法合成3,5-二硝基苯甲酸的新工艺。选择苯甲酸为原料，发烟硫酸为溶剂，浓硝酸为硝化剂，3,5-二硝基苯甲酸收率为91.0%%，选择性达97.2%

参考文献

[1] 郭冰蒙, 张跃, 严生虎等. 微通道反应器中3,5-二硝基苯甲酸的连续合成工艺[J]. 天然气化工(C1化学与化工), 2021, 46(02):76-80.

[2] 张祥. 微通道连续流合成3,5-二硝基苯甲酸的工艺研究[D]. 东南大学, 2022.

[3] 张跃, 郭冰蒙, 严生虎等. 一种利用微通道反应器连续制备3,5-二硝基苯甲酸的方法[P]. 江苏省：CN112679358B, 2022-03-01.