苯并噻吩怎么合成？在医药行业有哪些应用？
发布日期:2023/11/3 11:24:45
苯并噻吩，英文benzothiophene，是一类重要的杂环化合物，是在有机化学领域和高分子化学领域，材料化学领域广泛使用的一类化合物。苯并噻吩衍生物在工业上用途很多，如用作除草剂，杀虫剂，植物生长促进剂，染料，有机半导体等。
很多药物分子骨架中都含有苯并噻吩结构，如齐流通(1)，它是外消旋混合物，是一种口服的5-脂氧酶的抑制剂，这种酶促进花生四烯酸形成白三烯。主要用于12岁以上哮喘病患者的哮喘的预防和长期治疗，不用作哮喘急性发作的治疗。雷洛西芬(2)，是一种选择性雌激素受体调节剂，它能干扰雌激素的某些活动，模拟雌激素的作用，能代替雌激素提高骨质密度，在预防绝经期骨质疏松症方面有效。
Higa cyclization合成苯并噻吩
化合物33在氯化亚砜条件下，得到苯并噻酚环56。收率不高。
关键杂质是卤素交换杂质（氯代替溴），参与衍生，很难去除。
反应分成两个阶段，第一段制备酰氯，不分离，直接用于第二阶段的关环。
参数优化发现，第二阶段加氯化亚砜过程，采用缓慢滴加方式，可以降低卤素交换杂质的产生量。
