麦角酸甲酯的合成方法

麦角酸甲酯，英文名为D-Lysergic Acid Methyl Ester，常温常压下为浅灰色至黑色固体，不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂。麦角酸甲酯是吲哚生物碱类衍生物，可由麦角酸和甲醇通过酯化反应制备得到，可用作有机合成中间体，主要用于生物碱类生物活性分子的合成。此外，该物质与多种精神致幻剂的合成相关，例如它可用于合成迷幻药麦角二乙胺。

理化性质

麦角酸甲酯是麦角酸的酯类衍生物，麦角酸是从麦角中提取得的一组吲哚生物碱的一种，被列为第一类易制毒化学品管控。麦角酸甲酯结构中的酯基单元可以在硼烷等还原剂的作用下发生还原反应得到想要的醇类衍生物。

合成方法

麦角酸甲酯可由麦角酸和甲醇在酸性条件下通过缩合反应制备得到，也可以通过其氰基的前体化合物的水解反应制备得到。

图1 麦角酸甲酯的合成方法

将麦角酸(5.0 g, 18.6 mmol)加入冰冷的1.25 M氯化氢甲醇溶液(126 mL, 156 mmol)中，然后将反应混合物在0 - 5°C之间搅拌3小时，随后在室温下搅拌18小时。反应结束后用冰冷却反应混合物并用25%的氨水溶液处理反应混合物直到pH值达到8。用二氯甲烷提取反应混合物(3 × 20 mL)。合并所有的有机层并将其用水(2 × 20ml)，饱和氯化钠水溶液(10ml)洗涤上述有机提取物。过滤反应混合物以除去反应体系中的沉淀并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子麦角酸甲酯。[1]

化学应用

麦角酸甲酯在有机合成中广泛用作中间体主要用于合成吲哚生物碱类化合物，这些化合物在药物和药物研究领域具有重要的生物活性。吲哚生物碱类包括多种植物毒素和药物，其中麦角二乙胺就是其中一个例子，麦角二乙胺是一种强烈的精神致幻剂，通常被称为 "迷幻药"。

参考文献

[1] Troxler, Thomas; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2008), 18(3), 979-982.