2,5-二甲酰基呋喃的合成

介绍

2,5-二甲酰基呋喃是5-羟甲基糠醛的重要氧化产物之一，由于其独特的对称的双醛基结构，用途广泛，是一种重要的精细化工中间体。

图一 2,5-二甲酰基呋喃

应用

2,5-二甲酰基呋喃不仅可以作为医药、大环配体、抗真菌剂、杀线虫剂、有机配体等精细化学品的起始原料，而且可以用作电池隔板聚乙烯醇的交联剂、铸造用砂粘结剂的组成部分、有机荧光粉和发光体，而且还是重要的呋喃基聚合物的单体，如2,5-二甲酰基呋喃与不同的二胺合成席夫碱，与尿素合成生物质基新型树脂等，具有很高的市场价值。

合成

具体合成步骤为：将10mmol 5-羟甲基糠醛，0.2mmol Cu(NO3)2，0.15mmol VOSO4，150μL乙腈加入到50mL反应釜中，关釜，用氧气置换釜内空气7次，充入0.1MPa氧气，升温至80℃，在该温度下反应0.5h，反应过程中压力下降一半则及时补充氧气至压力0.1MPa。反应结束后，将反应后的混合物水冷至室温，加入乙腈溶解固体，然后过滤除去催化剂。加入内标均三甲苯，取样并进行气相色谱分析。经旋蒸除去乙腈，加入乙酸乙酯后真空抽滤，旋蒸除去乙酸乙酯，真空干燥得白色固体，气相色谱(GC)纯度达到99％以上。分别计算5-羟甲基糠醛的转化率、2,5-二甲酰基呋喃的GC收率及2,5-二甲酰基呋喃的分离收率。5-羟甲基糠醛的转化率为87％，2,5-二甲酰基呋喃的GC收率为86％，2,5-二甲酰基呋喃的分离收率为85％。

图二 2,5-二甲酰基呋喃的合成

该方法存在以下优点：

1)首次实现了在无溶剂条件下催化氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃。

2)催化剂体系活性高，产物选择性好，用量少，廉价易得，环保经济。

3)反应条件温和，催化剂用量少，且反应后易与反应体系分离，经过分离和纯化的产品质量高，分离产物经过气相色谱-质谱和核磁共振谱仪等测试分析，并和标准样品的保留时间进行比对，纯度达到99％以上。

参考文献

[1]徐杰,范晓萌,马继平等. 一种2,5-二甲酰基呋喃的制备方法[P]. 辽宁省：CN113683588A,2021-11-23.