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1,3-二叔丁基苯的理化性质

发布日期:2023/11/1 9:03:58

1,3-二叔丁基苯,常温常压下为无色或者浅黄色液体,不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。1,3-二叔丁基苯是一种烷基取代的苯衍生物,具有良好的化学稳定性,常用作有机合成基础原料和化学反应中的非极性有机溶剂。此外,由于其自身的化学惰性,该物质也可用作内标参照物用于测定化学反应的产率,在基础有机化学方法学研究中有一定的应用。

理化性质

1,3-二叔丁基苯的化学转化性质主要集中于其结构中的苯环单元,苯环具有丰富的电子云密度,可在路易斯酸的活化下和烷基卤化物或者酰卤类化合物发生傅克烷基化或者酰基化反应。需要说明的是,由于受苯环上两个叔丁基单元的位阻影响,该物质在进行傅克反应时一般都会发生在苯环位阻最小的4号位或者5号位。

1,3-二叔丁基苯的溴化反应

图1 1,3-二叔丁基苯的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将液溴(0.84 mL, 16.4 mmol, 1.25当量)的TMPO溶液(14 mL)加入到1,3-二叔丁基苯(2.48 g, 13.0 mmol, 1.0当量)在TMPO溶液(26 mL)中。将所得的反应混合物加热至70度并将其在70 °C下搅拌反应大约20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温并用石油醚萃取混合物。分离出有机层并用饱和的Na2SO3盐水洗涤上述有机萃取层。在MgSO4上干燥萃取层,过滤除去干燥剂并在真空下浓缩有机层,所得的剩余物即为目标产物分子2,4-二叔丁基-1-溴苯。如果纯度不好,该物质可通过柱层析进行进一步的分离纯化。[1]

应用

1,3-二叔丁基苯是一种具有良好化学稳定性的烷基取代苯衍生物,广泛应用于有机合成、质谱分析、化学分析以及基础有机化学研究中。由于其化学惰性和相对稳定性,1,3-二叔丁基苯还常被用作质谱分析和化学分析中的内标参照物。内标是已知浓度的标准物质,它们添加到样品中,以帮助测定目标化合物的浓度或确保分析的准确性。

参考文献

[1] Costil, Romain; et al Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(42), 18670-18678.

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