九氟戊酸的化学应用
发布日期:2023/10/31 9:43:35
九氟戊酸,英文为Perfluoropentanoic acid,常温常压下为淡黄色液体,在水中有一定的溶解性。九氟戊酸是一种氟代的烷基羧酸类化合物,可用作有机合成中间体和工业生产原料,其可通过和醇类化合物的酯化反应将全氟取代的戊基单元引入到目标有机分子结构中去。在生物医药领域中,该物质可用作加压定量吸入器的推进剂和超声造影剂。
酯化反应
九氟戊酸是一种烷基羧酸类化合物,具有羧酸类化合物的通用理化性质。该物质可在酸性或者碱性条件下和醇类物质或者胺类化合物发生缩合反应,得到相应的酯类或者酰胺类衍生物。
图1 九氟戊酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中向加热至熔点的 6.7 克 2,2-二甲基-1,3-丙二醇和九氟戊酸的混合物中滴加 1 毫升浓硫酸,然后持续加热混合物至回流,并在该状态下搅拌反应大约 2 小时。反应结束后依次用水、碳酸钠溶液洗涤所得的反应混合物,分离出有机层并将所得混合物在无水 CaCl2 上进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过蒸馏进行分离纯化即可得到酯化的目标产物分子。[1]
化学应用
九氟戊酸在有机合成中被广泛用作中间体。由于其全氟取代的特性,它可以引入疏水性或特殊的性质到目标有机分子中,使其在某些反应或材料中具有特殊的用途。在化工领域,九氟戊酸可以用作生产特定化学品的原料,如表面活性剂和聚合物。九氟戊酸在生物医药化工领域有一些特殊应用。它可以用作加压定量吸入器的推进剂用于输送药物到呼吸道中。此外,九氟戊酸也可以用作超声造影剂用于医学影像学,帮助医生更清晰地观察人体内部的组织和器官。
参考文献
[1] Gorbunova, T. I.; et al Russian Journal of General Chemistry (2006), 76(11), 1795-1800.
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