1,1,2,2-四苯乙烯的一种制备方法

基本信息

1,1,2,2-四苯乙烯，英文名称：Tetraphenylethylene，CAS号：632-51-9，分子式：C₂₆H₂₀，分子量：332.44，熔点：222-224°C(lit.)，沸点：420°C(lit.)，密度：1.1550，折射率：1.4800(estimate)，闪点：420°C，白色至类白色固体，不溶于水，溶于热甲苯，室温下干燥处保存。

背景技术

近十年来，智能有机荧光材料表现出的优异光学性能成为了一个研究热点，在信息储存，化学传感，光电材料等领域取得了广泛应用。1,1,2,2-四苯乙烯（Tetraphenylethene, TPE）作为一个为聚集诱导发光（AIE）现象明星分子，由于其合成简单、易于功能化、固态发射效率高等特点，在构建新型AIE材料方面引起了广泛的关注(Wang et al. 2017a)。AIE现象的发现为解决聚集导致发光淬灭（ACQ）现象提供了一个新途径，扩展了有机发光材料的发展。目前，四苯乙烯类衍生物分子被广泛应用于化学传感、有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode, OLED)、数据存储和生物成像等领域(Chen et al. 2017; Huang et al. 2014; Chi et al. 2012)。

制备方法

将锌粉（3.00g，45.9mmol），二苯甲酮（2.30g，12.6mmol）和无水四氢呋喃（50mL）添加到250mL三口烧瓶中。将反应容器充满干燥的氮气，并在低温磁力搅拌器中冷却至-35℃，然后用干燥氮气将四氯化钛（5.0mL，45.6mmol）压入恒压滴液漏斗，并将其缓慢滴加到反应容器中。在搅拌下将反应混合液加热至80℃反应12h，然后冷却至室温。反应用碳酸钾（10wt.%）溶液淬灭，用二氯甲烷（100mL×3）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，粗产品通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂为石油醚），得到1,1,2,2-四苯乙烯白色固体（1.60g，4.8mmol），收率为76.2%。¹H NMR（600MHz，CDCl₃）：δ（ppm）：7.018-7.034（m，8H）；7.080-7.105（m，12H）。¹³C NMR（150MHz，CDCl₃）：δ（ppm）：143.72，140.99，131.30，128.09，126.11。

参考文献

[1]张丙文. 四苯乙烯基功能分子的设计合成及其在变色材料和荧光探针方面的应用[D]. 陕西:西北农林科技大学,2022.