4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的合成

介绍

4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚（3-BHA），是一种有机化合物，化学式为C11H16O2，主要用作食品、化妆品、药品的抗氧剂。但是它被列入2B类致癌物，在使用时需要注意个人防护，切勿误食或入眼。

图一 4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚

合成

zhang等人[1]提出一种4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的制备方法，具体步骤为：将2-叔丁基对苯二酚(0.78 g, 5 mmol)在冰盐浴中溶解于无水四氢呋喃(10 mL)中，然后在N2气体的保护下缓慢加入到四氢呋喃(10 mL)中叔丁二酚(0.51 g, 4.5 mmol)。加入完成后，将混合物搅拌30分钟，然后滴加碘甲烷(0.57 g, 4.5 mmol)，然后在冰盐浴中搅拌过夜。加入饱和氯化铵溶液对反应进行猝灭。反应产物用乙酸乙酯(30 mL×3)萃取，用饱和盐水洗涤三次，用石油醚(5 mL)重结晶，得率为85%[1]。

图二 4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的合成1

周中平等人[2]提出一种制备4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的方法。具体步骤为：在带冷凝器的高压反应器中，将原料2-叔丁基对苯二酚 332g加入反应容器中，进行高纯N2试验。高压灭菌器的气密性被解除了。释放压力后，在180℃的反应温度下，向反应容器中加入3.3 g双金属碱性催化剂和90 g碳酸二甲酯，反应过程最大压力保持在1.2 MPa，反应时间7.0 h。反应完成后，用冷凝水将反应容器温度降至室温，在样管中取少量反应液，经气相色谱分析。将催化剂用量改为6.6 g，改变反应时间。反应时间为4 h，反应温度为170℃，得到BHA的反应液。气相色谱法定量分析结果表明，三丁基四酚的转化率为34%，对4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的选择性为98%，收率为33.2%。

图三 4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的合成2

参考文献

[1]ZHANG X,HE X,ZHOU T, et al. NEW METHOD FOR PREPARING 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL AND NEW CRYSTAL FORM THEREOF[P]. ：US2021317059,2021-10-14.

[2]周中平,张秋华,吴小乐等. 一种丁基羟基茴香醚的合成方法[P]. 浙江：CN108314609A,2018-07-24.