对甲苯亚磺酸的性质与应用

对甲苯亚磺酸，英文名为4-methyl-Benzenesulfinicacid，是一种亚磺酸衍生物，具有显著的酸性。对甲苯亚磺酸在水中有一定的溶解性，其结构中的硫原子是正四价，接触到氧化剂容易被氧化成相应的正六价磺酸，常用作有机化学反应中的酸性催化剂，在基础化学研究中有一定的应用。此外，该物质在工业生产中也有一定的应用，例如它可用作灌浆材料的固化剂。

理化性质

对甲苯亚磺酸在水中有一定的溶解性，这使得它可以在水相中以离子形式存在从而在水中发挥其酸性催化作用。该物质可与常见的碱发生酸碱中和反应，得到相应的金属盐产物，例如它是对甲苯亚磺酸钠的合成前体化合物。该物质在进行化学转化反应时，容易被氧气或者其他的氧化剂氧化成相应的砜结构，有相关文献报道该物质可与不饱和双键单元发生加成反应，在有机化学合成中有较好的应用价值。

图1 对甲苯亚磺酸和烯烃的加成反应

将对甲苯亚磺酸（2.0 毫摩尔）加入一个烘干后的 Schlenk 管中，通过侧臂连接到 Schlenk 管的干燥空气充满的气球。依次往反应瓶中将吡啶（0.92 毫摩尔）、取代苯乙烯（0.2 毫摩尔）和 CHCl3（4.0 毫升）加入反应管中，使用磁力搅拌。在 60°C（油浴温度）下搅拌反应混合物 80 分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在硅胶柱上以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行柱层析分离纯化，即可获得1-邻甲基-2-对甲苯磺酰基乙醇。[1]

应用

对甲苯亚磺酸是一种多功能的有机化合物，具有在有机合成、基础化学研究和工业生产中发挥作用的重要特性，其酸性催化剂的特性使其在许多有机反应中得到广泛应用，同时它还在工业领域中扮演着一定的角色。在工业生产中对甲苯亚磺酸可用作灌浆材料的固化剂，灌浆材料常用于混凝土结构的修复和加固，而对甲苯亚磺酸可以作为一种固化剂，帮助灌浆材料获得所需的硬度和耐久性。

参考文献

[1] Lu, Qingquan; et al Angewandte Chemie, International Edition (2013), 52(28), 7156-7159.