2-氟-3-硝基苯甲酸的合成与应用

概述

2-氟-3-硝基苯甲酸别名2-氟-3-硝苯甲酸，是一种化学式为C₇H₄FNO₄，分子量为185.11的化学物质。纯净的2-氟-3-硝基苯甲酸表现为白色至类白色固体，它的密度为1.568g/cm³，沸点347.6°C at 760 mmHg，闪点164°C，折射率1.588。

合成方法

方法一

从邻甲基苯酚开始，硝化反应选择性地生成关键中间体2-甲基-6-硝基苯酚，羟基氯代生成2-氯-3-硝基甲苯，然后通过氟代反应生成2-氟-3-硝基甲苯，最后在氧化剂作用下甲基被氧化生成2-氟-3-硝基苯甲酸。该合成路线新颖，能够从便宜，易得的原料快速方便地制备得到目标产物，适合大规模生产[1]。

方法二

将2-氯-3-硝基甲苯和氟化物加入反应容器中，在75～130℃下进行反应，得到2-氟-3-硝基甲苯溶液；将上述得到的2-氟-3-硝基甲苯溶液加入氯化釜中，向氯化釜内加入催化剂，打开光源，通入氯气，控制氯化釜温度为70～130℃进行光氯化反应，得到2-氟-3-硝基三氯甲苯溶液；将上述得到的2-氟-3-硝基三氯甲苯溶液加入水解釜中，加入碱性溶液，控制水解釜温度为105～140℃进行水解，加入盐酸调节溶液pH得到2-氟-3-硝基苯甲酸。本方法原料便宜易得，反应过程易于控制，产品纯度，收率高，产生的废水量少，易于处理，具有较高的经济和环保效益[2]。

应用

2-氟-3-硝基苯甲酸是一种有机化合物，具有多种应用。

1.化学合成：以2-氟-3-硝基苯甲酸为原料，经5步反应合成了溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)[3]，该物质可用于农业上的蚕豆蚜虫和粘虫等害虫防治。2-氟-3-硝基苯甲酸还可以经过一系列反应，如还原、氨基化、酯化等，生成各种其他化合物，如药物、农药和染料等。

2.药物研发：由于2-氟-3-硝基苯甲酸结构上的特殊性质，该物质在药物研发领域中具有潜力，可被用作设计和合成针对特定疾病或生物靶点的药物分子。

3.功能材料：2-氟-3-硝基苯甲酸还可能用于合成具有特定功能的材料，如光学材料、电子材料等。

需要注意的是，任何关于特定化合物的应用都应该经过科学研究和验证，并且在遵循相关法规和伦理要求的前提下使用。在实际应用中，应该根据具体情况和专业指导来确定使用方法和安全操作。

参考文献

[1]阳海,易年年,谢艳军,等.一种2-氟-3-硝基苯甲酸中间体原料的合成方法:CN202110281742.6[P].CN113024384A.

[2]祝捷,刘付俊,王明胜,等.一种2-氯-3-硝基甲苯生产2-氟-3-硝基苯甲酸的合成方法:CN202211046474.0[P].CN202211046474.0.

[3]柳爱平,黄明智,吴明峰,等.溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)的合成与生物活性[J].精细化工中间体, 2020.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2020.06.004.