环丁醇的理化性质

环丁醇，英文名为Cyclobutanol，常温常压下为无色透明液体，在水中有一定的溶解性。环丁醇是一种高张力的环状醇类化合物，具有较高的化学反应活性，其结构中的四元环容易在强酸性条件下或者过渡金属催化作用下发生开环官能团化反应，在有机合成化学中主要用于γ位取代脂肪酮类衍生物的制备。

理化性质

环丁醇结构中含有一个高张力的四元环和一个活性的羟基单元，其中羟基单元可在碱性条件下发生多种烷基化或者酯化反应，有相关研究报道该物质可在钠氢的作用下和2-氯吡啶类化合物发生芳香亲核取代反应，多用于在目标有机分子结构中引入环丁基基团。此外，环丁烷结构具有较高的环张力，很容易在过渡金属催化作用下发生开环官能团化反应。

图1 环丁醇参与的芳香亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，向环丁醇（751 毫克）在二噁烷（5 毫升）中的溶液里缓慢地加入 NaH（417 毫克，10.4 毫摩尔，在矿物油中的分散度为 60%）。然后在室温下搅拌所得的反应混合物 5 分钟（注意小心地释放反应体系中产生的氢气）。再向反应混合物中缓慢地加入 2,6-二氯烟酸（1.00 克）。所得的反应混合物在 80 °C 下搅拌反应大约 24 小时。反应结束后将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯稀释混合物。依次用 1N HCl 水溶液和盐水洗涤混合物，分离出有机层并用无水 Na2SO4 干燥有机提取物，过滤有机提取物并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到环丁基醚产物分子。[1]

化学应用

环丁醇是一种高化学反应活性的有机合成试剂，借助其结构中的羟基和环丁烷张力效应，该物质广泛地应用于γ位取代脂肪酮类化合物的制备。

参考文献

[1] Bolli, Martin H.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2016), 115, 326-341.