Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸的理化性质

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸，英文名为Fmoc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine，常温常压下为白色固体粉末，微溶于水。Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一种丙氨酸衍生物，具有一定的酸性，常用作生物化学合成试剂主要应用于生物化学基础研究和氨基酸类生物活性分子的制备。例如有相关文献报道该物质可用于多肽类抗炎剂N-(芴基-9-甲氧羰基)(Fmoc)的合成。

理化性质

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸结构中含有较大的共轭体系，具有较强的荧光性质。该物质的化学转化反应位点主要集中于其结构中的活性羧基单元，该羧基单元可进行胺化反应得到相应的酰胺衍生物，也可以和醇类化合物进行酯化反应得到酯衍生物。

图1 Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸的酰胺化反应

将偶联剂 O-苯并三唑-N,N,N',N''-四甲基脲-六氟磷酸盐（1.5 mmol）和二异丙基乙胺（1.5 mmol）加入Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸（1.0 mmol）与 L-苯丙氨醇（1.0 mmol）在 CH2Cl2（10 mL）中的溶液里。然后在室温下搅拌反应混合物 6 小时，反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩。所得的残余物在室温下用乙酸酐（150 μL/1 mmol）在吡啶（1 mL）体系中进行酯化反应1 小时。反应结束后使用 CHCl3 通过硅胶柱层析分离纯化产物即可得到酰胺额目标产物分子。[1]

应用

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸在生物化学基础研究中被广泛应用，特别是在多肽合成和氨基酸类生物活性分子的制备中。它通常用作起始物或中间体，通过连续的化学反应步骤将其与其他分子或肽链连接起来合成具有特定生物活性或药理活性的化合物。该物质结构中的羧基单元可与其他活性官能团如氨基酸残基、肽链等发生化学反应以制备多肽类抗炎剂。这种合成的目的是通过调整肽链结构和序列以获得具有抗炎活性的化合物，多用于相关生物学研究或药理学应用。

参考文献

[1] Yen, Chiao-Ting; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2009), 44(5), 1933-1940.