Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸的性质与应用

理化性质

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸，英文名Fmoc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine，CAS号112883-43-9，分子量437.487，密度1.3±0.1 g/cm3，沸点690.7±50.0°C at 760 mmHg，分子式C28H23NO4，熔点155°C，闪点371.6±30.1°C，近乎于白色粉末带有结块，常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。密封储存，储存于阴凉、干燥的库房，冷藏温度为2-8°C。

应用

1、专利CN202210535923.1提供一种双靶点多聚体化合物及其应用。在实施例1中关于NOTA-PSMA-FAPI-01化合物的制备，以及实施例2中关于NOTA-PSMA-FAPI-01化合物的制备，涉及中间体(3)的制备，取步骤2)所得式(2)化合物，加入Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 (658mg,1.5mmol)，HOBt(203mg,1.5mmol)，DIC(232ul,1.5mmol)和DMF(20mL)，室温搅拌1.5小时，除去 DMF，并用DMF洗涤三遍，再加体积百分比为20%的哌啶DMF溶液(20mL)，室温搅拌30分钟后，除去溶剂，并用DMF洗涤5遍，得到式(3)化合物。所得双靶点多聚体化合物有比单靶点显像剂和治疗剂获得更高的灵敏度、更高的肿瘤摄取值和肿瘤-背景比值、更好的显像和治疗效果，并且具有在体内及体外稳定性好、特异性高、摄取量高等优点，同时还可用于制备检测和/或治疗与成纤维细胞活化蛋白、前列腺特异性膜抗原和/或生长抑素受体相关的疾病或病症的产品^[1]。

2、专利CN202110152439.6提供的一种前列腺特异性膜抗原靶向分子探针[¹⁸F]GLNTGT在体外具有良好的稳定性，因此适用于随后的体内和体外实验。在中间体B的合成中，采用Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸作为起始原料，将树脂添加到多肽合成管中(负载：1.106mmol/g，1eqv，0.5mmol)，并用二氯甲烷溶液(10mL)溶胀30分钟。将Fmoc‑3‑(2‑萘基)‑L‑丙氨酸(1.25eqv，0.625mmol)和N’N‑二甲基甲酰胺(8mL)加入到多肽合成管中。通过N，N‑二异丙基乙胺将反应混合物的pH调节至8‑9。摇动反应3小时后，用N’N‑二甲基甲酰胺反应混合物(N’N‑二甲基甲酰胺：甲醇：N，N‑二异丙基乙胺＝17：2：1，v/v/v) (10mL)和N’N‑二甲基甲酰胺(10mL)洗涤合成管中的反应混合物，并振摇两次(10min/次)。Kaiser测试的颜色是浅黄色。Kaiser试验完成后，将反应混合物用20％哌啶(7mL)洗脱3次(10mL/次)。然后将其用DMF洗涤五次。Kaiser测试是深紫色的，得到含有化合物1的多肽合成管，可以进行下一步^[2]。

参考文献

[1]南方医科大学南方医院. 一种双靶点多聚体化合物及其应用:CN202210535923.1[P]. 2022-08-23.

[2]江南大学附属医院. 一种前列腺特异性膜抗原靶向分子探针和制备方法及其用途:CN202110152439.6[P]. 2021-06-15.