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三苯基膦氢溴酸盐在制备季膦盐中的应用

发布日期:2023/10/8 15:53:46

三苯基膦氢溴酸盐,英文名为Triphenylphosphine hydrobromide,常温常压下为白色固体,可溶于水和常见的强极性有机溶剂但是不溶于醚类溶剂。三苯基膦氢溴酸盐是一种膦盐类化合物,在有机合成中它通常被用作膦源参与膦化反应,它可与含有活性羟基的化合物发生反应生成相应的季膦盐衍生物,广泛地应用于季膦盐类化合物的制备,在有机膦化合物催化的合成方法学基础研究中有着较好的应用。

理化性质

三苯基膦氢溴酸盐相对于三苯基膦来讲具有更好的化学稳定性,其膦原子上的孤对电子被氢质子所稳定。三苯基膦氢溴酸盐可与具有活性羟基的化合物发生化学反应,释放出一份子的水和相应的季膦盐衍生物,这种反应广泛地应用于季膦盐类化合物的合成过程中。季膦盐类化合物具有一定的催化活性,可参与多种有机转化反应。

制备季膦盐

三苯基膦氢溴酸盐合成季膦盐的方法

图1 三苯基膦氢溴酸盐合成季膦盐的方法

将 1g氘代正丙醇和 4.79g 三苯基膦氢溴酸盐装入带有特氟隆衬套和耐压力反应试管中,然后将所得的反应混合物加热至 160 °C,可观察到反应熔融体形成并且过一会儿变成固体。将其在该物温度下反应2 小时后将固体冷却至室温,然后直接将反应混合物在真空下进行干燥除水即可得到相应的季膦盐产品。[1]

应用

三苯基膦氢溴酸盐主要用于合成和制备季膦盐类化合物,在化学反应中三苯基膦氢溴酸盐可以与具有活性羟基的化合物发生反应,得到相应的季膦盐衍生物。季膦盐类化合物具有较好的化学稳定性并且在催化反应中表现出一定的催化活性,它们可以作为配体或催化剂参与多种有机转化反应,如还原反应、偶联反应等。此外,季膦盐还广泛应用于金属有机化学、配位化学和有机合成等领域。

参考文献

[1] Adlhart, Christian; et al Journal of the American Chemical Society (2000), 122(34), 8204-8214.

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