正辛酸甲酯的性质与应用

正辛酸甲酯是一种具有酒、水果﹑甜橙香气的无色至浅黄色澄清液体，常用于食品工业和化妆品的香料配料。此外，还可用作酸性蛋白质的沉淀及染料、医药的合成。

性质^[1]

CAS号 111-11-5 ，香精RIFM Number: 6116

沸点：194°C；闪点：82°C，163°F；熔点：−20.94 °C；水溶性：101.9毫克/升，比重：0.877，蒸气压：0 °C 时为 351.20 毫米汞柱，0 °C 时为 2.20 毫米汞柱，25 °C 时为 513.25 毫米汞柱。

紫外光谱：290 和 700 nm 之间没有明显的吸光度；摩尔吸收系数低于基准（1000 L mol⁻¹∙ cm⁻¹)

外观/感官：无色油性液体。浓郁的葡萄果香，中等强度的橙子味，微弱的油果味、桔子味。

安全概况：静脉注射毒药。当加热分解时，它会释放出刺鼻的烟雾和刺激性蒸气。

健康安全评估^[1]

根据国际香料协会（IFRA）环境标准，辛酸甲酯被发现不具有持久性、生物累积性和毒性（PBT），根据其目前在欧洲和北美的使用量（即预测环境浓度/预测无效应浓度[PEC/PNEC]），其风险商数为<1。

人类健康安全评估

遗传毒性：预计不具有遗传毒性。   

重复剂量毒性：无可见毒性反应剂量=333毫克/千克/天。   

生殖毒性：无可见毒性反应剂量=1000毫克/千克/天。

皮肤致敏：NESIL = 4700 μg/cm2.

光毒性/光致敏性：预计不会有光毒性/光过敏性。  （紫外光谱，RIFM数据库）

局部呼吸道毒性：NOAEC = 1331.19 毫克/立方米.

环境安全评估

危害评估：

 持久性坚持：筛选级别：3.29（biowin 3）     (EPI Suite v4.11;美国环保局，2012a)

 生物积累：筛选级别： 72 L/kg        (EPI Suite v4.11;美国环保局，2012a)

 生态毒性：筛选级别：鱼类LC50: 15.16 mg/L       (RIFM Framework; Salvito, 2002)

 结论：根据国际日用香料协会环境标准，不是持久性、生物蓄积性和毒性(PBT)或（非常）持久，（非常）生物累积(vPvB)

风险评估：

筛选级别:PEC/PNEC(北美和欧洲)< 1 (RIFM Framework; Salvito, 2002)

临界生态毒性终点: 鱼类LC50: 15.16 mg/L (RIFM Framework; Salvito, 2002)

RIFM PNEC:0.01516 μg/L

经修订的PEC/PNEC（2015年国际日用香料协会VoU）：北美和欧洲：不适用；通过筛选级别

应用与制备

正辛酸甲酯是一种具有强烈酒香、蜡香、醛香、蔬菜香、药草香和水果香(柑橘和橙子香）的无色油状液体，天然同一物存在于红茶、草莓、菠萝、梨、鸢尾精油中，是中国GB2760-2011食品添加剂使用标准允许使用的食用香料，主要用于食用香精和日化香精的调配。同时，正辛酸甲酯是合成化妆品及药物等的重要原料和有机合成中间体，也是植物生长调节剂及生物柴油的潜在替代品。使用量（全球范围）每年0.1–1公吨（国际日用香料协会，2015年）^[2]

工业制备辛酸甲酯的方法有很多，最主要的是用正辛酸与甲醇在硫酸催化下进行酯化反应，也用固体酸、金属盐类、碱性脂肪酶等催化剂。^[3]

参考文献

[1] Api A M, Belsito D, Botelho D, et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, methyl decanoate, CAS Registry Number 110-42-9. Food and Chemical Toxicology, 2021, 156: 1-9.

[2] 杜欢. 酸性功能化离子液体体系催化合成食用香料正辛酸甲酯[D]. 浙江工商大学, 2015.

[3] 杜欢, 谈忠琴, 宋乐莲等. DBSA/环己烷/水微乳体系中脂肪酶催化合成正辛酸甲酯[J]. 中国粮油学报, 2014,29(09):57-64.