5,5-二甲基-1,3-环己二酮的理化性质

5,5-二甲基-1,3-环己二酮，英文名为Dimedone，常温常压下为绿黄色针状或柱状结晶固体，在水中溶解性差但是可溶于醇类有机溶剂。5,5-二甲基-1,3-环己二酮是一种1,3-二酮类衍生物，具有一般酮类化合物没有的化学转化活性：两个羰基之间的亚甲基单元可在碱的作用下发生去质子化反应得到相应的碳负离子，该碳负离子具有很强的亲核性可与多种卤代烃发生亲核取代反应。

理化性质

由于其结构中独特的1,3-二羰基单元，5,5-二甲基-1,3-环己二酮存在较高程度的烯醇式互变异构体，这种烯醇式互变异构对该物质在后续的化学转化应用中有较大的影响，因此在将其应用于有机合成转化的过程中应考虑其烯醇互变的结构特点。由于存在烯醇式互变异构，该物质能够与酰氯类化合物反应形成相应的烯醇酯衍生物。此外，该物质可与有机胺类化合物在高温下发生缩合反应生成相应的烯胺衍生物，这种缩合反应为合成烯胺衍生物提供了一种有效的途径。

图1 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的缩合反应

向对硝基苯甲醛（2 毫摩尔）和5,5-二甲基-1,3-环己二酮（4 毫摩尔）在水（10 毫升）中的悬浮液中加入盐酸硫胺素（20 摩尔%）。将所得的反应混合物在 80 °C 下加热搅拌反应 0.5 小时。通过 TLC 监测反应进度，等反应完全结束后将反应混合物冷却至室温并过滤。用乙醇重结晶纯化粗产物即可得到目标产物分子。[1]

应用

5,5-二甲基-1,3-环己二酮是一种特殊的1,3-二酮类衍生物，具有一般酮类化合物所没有的化学转化活性。例如该物质通过与醛类的亚甲基缩合反应可以形成固体沉淀或不溶的产物从而实现醛类的分离和检验。此外，该物质遇到三氯化铁会呈现出特殊的颜色效应。

参考文献

[1] Gholap, Somnath S.; et al Chemistry & Biology Interface (2016), 6(5), 344-349.