5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成和用途

简介

近年来，重氮二酮类化合物因其特殊的物理和化学性能，已被广泛使用于一些中间体和有机化合物的合成。据文献报道，重氮羰基化合物在催化剂(如：Ag(I)、过渡金属)的催化下，可以发生相应的化学反应。在微波催化的条件下，以5，5-二甲基-2-重氮-1，3-环己二酮为中间体发生Wolff重排反应，生成噁唑嗪类化合物。该类化合物具有抗肿瘤、抗真菌、细菌、除草等生物活性。此外，5，5-二甲基-1，3-环己二酮是一类重要的有机化合物，也是重要的有机化工原料和中间体，可用于合成具有抗菌活性的天然产物、高分子材料与电致发光有机材料等化学品。因此，5，5-二甲基-1，3-环己二酮在诸多领域起着关键性的作用[1]。

合成

图1 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成路线

将黄嘌呤二酮（1毫摩尔）和3-氨基-1，2，4-三唑（1毫mol）DMF（1毫升）的混合物回流30分钟。向冷却的反应物质中加入2-丙醇（5毫升）。通过过滤分离沉淀物。用氯仿提取滤液。用硫酸钠干燥提取物。过滤掉提取物蒸发得到标题化合物5，5-二甲基-1，3-环己二酮。合成路线如图1所示[2]。

图2 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成路线

将1毫摩尔3，5-二氨基-1，2，4-三唑和1毫摩尔9-芳基-3，3，6，6-四甲基-3，4，5，6，7，9-六氢杂吨-1，8（2H）-二酮在1毫升DMF中的混合物在回流下加热10分钟。隔离产品。用氯仿从滤液中提取产物清除溶剂。将甲醇中的油渣结晶得到标题化合物5，5-二甲基-1，3-环己二酮。合成路线如图2所示。

用途

5，5-二甲基-1，3-环己二酮广泛应用于医药、农药、香料、饮料、食品等精细化学品的合成，尤其它被常用于合成新型聚丙烯成核透明剂甲基亚苄基山梨醇，是新一代的无毒塑料助剂，广泛用于食品包装材料[1]。

参考文献

[1]徐应淑，杨俊，徐小婷，袁清.微波催化合成5，5-二甲基-2-重氮-1，3-环己二酮的探究[J].广东化工，2014，41(14):33-34.

[2]曹少庭，方东，巩凯，李梦龙，毛蓉，刘祖亮.功能离子液体水相催化芳醛与5，5-二甲基-1，3-环己二酮的反应[J].应用化学，2009，26(09):1123-1125.