4-硼酸三苯胺的合成

介绍

4-硼酸三苯胺，化学式为C18H16BN，是一种重要的有机硼化合物。它在有机合成和药物领域具有广泛的应用。它是一种含有硼酸根离子（B(OH)3）的有机化合物。它的具体结构是通过将三苯胺的一个苯环上的氢原子替换为硼酸基团而形成的。这种含硼酸基团的结构赋予了4-硼酸三苯胺特殊的性质和应用潜力[1]。

图一 4-硼酸三苯胺

应用

在有机合成领域，4-硼酸三苯胺常被用作金属催化的交叉偶联反应中的底物或配体。它可以与具有活泼的有机卤素化合物反应，生成新的碳-碳键，从而合成出各种有机化合物，如药物、农药、功能材料等。这些反应在有机化学的合成过程中起到了至关重要的作用，为分子设计和目标合成提供了有效的工具。此外，4-硼酸三苯胺在药物领域也有着重要的应用。它可以作为药物合成的中间体。一些研究表明，含有硼酸基团的有机化合物可能具有抗疾病活性，如抗肿瘤、抗炎症等。

合成

种合成方法的具体步骤[2]为：向含有4-溴三苯胺（7.13 g，22 mmol）在干燥THF（20 mL）中的溶液的100 mL双颈烧瓶中，在-78°C下在N2下滴加nBuLi（17.6 mL，26.4 mmol，1.5 M），同时保持良好搅拌。在-78°C下搅拌1小时后，小心加入硼酸三甲酯（3 mL，26.4 mmol）。在室温下再搅拌12小时后，首先向反应混合物中加入水，然后逐滴加入HCl（6M），直到获得酸性混合物。将反应混合物倒入水中并用CH2Cl2（3×50mL）萃取。将合并的有机层用无水Na2SO4干燥并蒸发至干。粗产物通过柱色谱法使用CH2Cl2∶乙酸乙酯（v∶v，1∶1）作为洗脱剂进行纯化。获得白色固体的4-硼酸三苯胺（4.90g，产率77%）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6，δ）：7.88（s，2H），7.67（d，J=8.3 Hz，2H。

图二 4-硼酸三苯胺的合成

参考文献

[1] Wu, Wenting; Cheng, Chuanhui; Wu, Wanhua. Tuning the emission colour of triphenylamine-capped cyclometallated platinum(II) complexes and their application in luminescent oxygen sensing and organic light-emitting diodes[J].Inorganic Chemistry, 2010, 29, 4683 - 4696.

[2] Shi-Feng Li, Xi-Chuan Yang, Ming Cheng. Novel D–π–A type II organic sensitizers for dye sensitized solar cells[J].Tetrahedron Letters. 2012, 53(27), 3425-3428.