带你了解茴香烯

基本信息

茴香烯，中文常用名：(E)-1-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯，英文名称：trans-Anethole，CAS号：4180-23-8，分子式：C₁₀H₁₂O，分子量：148.2，能促进骨髓细胞成熟和释放入外周血液，有明显地升高白细胞的作用，主要是升高中性粒细胞，用于白细胞减少症，主要用作医用香料和用于驱风剂。

化学性质

茴香烯为白色晶体，在常温常压下为无色透明或者浅黄色液体状，在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂。呈茴香似香气，有甜味。遇光、热、空气易变质。用KMnO₄氧化，生成对大茴香酸(熔点184℃)。凝固点21~22℃，熔点22.5~23℃，沸点234℃，闪点92.2℃。溶于乙醇和油类，微溶于水，混溶于氯仿和乙醚，几不溶于甘油和丙二醇。天然品存在于茴香油、八角茴香油、茴芹油等中。

合成方法

以胡椒酚甲醚(148.1mg ,1 .0mmol)为原料，0.50mol％碘化镍水合物(2.1mg ,0.005mmol)为催化剂，0.60mol％6 ,6'-二甲基-2 ,2'-联吡啶(1.0mg , 0.006mmol)为配体，锌粉 (19.5mg ,0.30mmol ,0.30equiv) 为还原剂，亚磷酸二乙酯 (30.0mg ,0.20mmol ,0.20equiv)为氢源，无水N ,N- 二甲基甲酰胺(1.0mL)为溶剂进行反应。反应体系在35℃下搅拌24小时，经硅胶柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)得到茴香烯为浅黄色油状物(144.5mg)，分离收率97％，E/Z比为97:3(由GC对反应体系进行检测得到)。

应用

1、CN1517395提供了一种易溶于水的茴香烯的羟丙基-β-环糊精包合物，同时可提高其稳定性，提高其生物利用度，提供了可注射用的茴香烯及冻干粉针制备方法。其制剂极易溶于水，稳定性好，没有溶血反应，无刺激，不过敏，在临床上使用很方便。

2、CN106491572中研究了茴香烯对VDR受体有较强的亲和力，对人角质化细胞和人乳腺癌细胞增殖有较强的抑制作用，并且不具有明显的升血钙能力，可以用于治疗不同程度的银屑病。茴香烯在制备治疗银屑病药物中的应用,该茴香烯的成人给药剂量为3.4~3.9mg/kg/日，优选成人给药剂量为3.5~3.7mg/kg/日，成人给药剂量为3.6mg/kg/日。具体地，采用药剂学上可接受的辅料和工艺，将茴香烯制成治疗银屑病药物，即可用于银屑病的治疗。

3、CN114569587中介绍了反式茴香烯在制备抗抑郁症或预防抑郁症药物中的用途以及相关的抗抑郁症或预防抑郁症药物。所述抗 抑郁症或预防抑郁症药物的药效成分为反式茴香烯，药效剂量为0.1mg/kg至210mg/kg，给药5天至给药7天后可产生抗抑郁效果。

参考文献

[1] 南京大学. 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法:CN201910983858.7[P]. 2020-03-13.

[2] 北京深度甲基健康技术有限公司. 反式茴香烯在制备抗抑郁症或预防抑郁症药物中的应用:CN202011378806.6[P]. 2022-06-03.

[3] 董英杰. 茴香烯的羟丙基－β－环糊精包合物及其制剂和制备方法:CN03110875.X[P]. 2004-08-04.

[4] 郑州仁宏医药科技有限公司. 茴香烯在制备治疗银屑病药物中的应用:CN201611116004.1[P]. 2017-03-15.