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2-溴丙酸乙酯的化学性质

发布日期:2023/9/25 9:49:33

2-溴丙酸乙酯是一种卤代的酯类化合物,具有较为特殊的刺激性气味,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。该物质具有较高的化学反应活性,它可通过其结构中的溴原子和酯基单元参与多种农药化学品和有机功能分子的合成制备,在基础化学研究和农药工业生产中都有较好的应用。

化学性质

2-溴丙酸乙酯结构中的酯基单元可与其他的醇或者胺类化合物发生酯交换或者氨酯交换反应,得到其他的酯或者酰胺类衍生物。此外,在特定的还原条件下该物质结构中的酯基单元可以发生还原反应而不影响其烷基链上的溴原子。酯基的α-溴原子可被常见的亲核试剂进攻得到相应的脱溴官能团化的产物。

2-溴丙酸乙酯的脱溴烷基化反应

图1 2-溴丙酸乙酯的脱溴烷基化反应

将1-四氢吡咯-1-环己烯(10.0 g , 66.1 mmol , 1.2 eq)和2-溴丙酸乙酯(10.1 g, 55.6 mmol, 1 eq)溶于干燥的二氧六环(100 mL)中,所得的反应混合物在氩气保护下加热至回流并在回流状态下搅拌反应16 h。反应结束后往反应混合物中加入12 mL水继续回流反应大约1 h。分离出反应体系中的水相并用乙醚对其进行萃取,合并所有的有机萃取物并用水进行洗涤,用无水硫酸钠干燥合并的有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发浓缩,得到的产物是一种非对映异构体的混合物,其比例通过核磁确定为2:1,收率11.0 g。[1]

科学研究

2-溴丙酸乙酯是一种常用的有机合成与农药化学中间体,它可用于多种农药分子除草剂的制备。在有机化学科学研究中,2-溴丙酸乙酯是合成含有1,2-双官能团的丙烷类化合物的重要前体。该物质可进行取代或偶联反应引入其他官能团例如醇基、酰基、氨基等,从而合成多样化的有机化合物。

参考文献

[1] Bagal, Sharanjeet K.; Journal of Organic Chemistry (2004), 69(26), 9100-910.

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