2-溴丙酸乙酯在农药生产中的应用

2-溴丙酸乙酯，英文名为Ethyl 2-bromopropionate，常温常压下为无色或者浅黄色透明液体，有强烈刺激气味，见光变黄。 2-溴丙酸乙酯属于有机酯类化合物，其可与乙醇、乙醚、三氯甲烷相混溶，但是不溶于水。2-溴丙酸乙酯常用作有机合成和农药分子合成中间体，多用于农药分子的生产制备过程中，例如它是农药分子除草剂喹禾灵的关键合成中间体。

结构性质

2-溴丙酸乙酯结构中含有一个酯基和一个高反应活性的溴原子。其结构中的溴原子可被亲核试剂进攻，生成相应的加合产物。例如其可被三苯基膦进攻，得到相应的Wittig试剂。

图1 2-溴丙酸乙酯制备Wittig试剂

在一个干燥的反应烧瓶中，将三苯基膦（26.2克）和2-溴丙酸乙酯（15.6毫升，120毫摩尔）进行混合，然后将所得的反应混合物在50 ℃下加热搅拌反应16小时（不需要加溶剂）。反应结束后，将反应混合物冷却至室温并用正己烷（4×60毫升）洗涤所得固体，将所得的反应混合物在减压下蒸发挥发物，所得的固体残余物即为目标产物Wittig试剂。[1]

制备农药分子

2-溴丙酸乙酯具有多个反应位点，可参与多种有机合成转化反应，多用于构建农药分子。例如2-溴丙酸乙酯可用于农药分子喹禾灵的合成制备，除草剂喹禾灵在农业上用作芽后除草剂，选择性地防除一年生和多年生杂草，主要用于阔叶作物，而且在任何气候条件下对禾本科杂草有极好的防除活性，对阔叶作物安全。此外，2-溴丙酸乙酯也可用于杀菌剂甲霜灵的制备，杀菌剂甲霜灵是一种抑制真菌蛋白质合成的杀菌剂。甲霜灵抑制塞尔维亚马铃薯田马铃薯枯萎病菌的生长。

参考文献

[1] Gillsch, Franziska; et al Journal of Organic Chemistry (2022), 87(9), 6520-6523.