一种棕榈酰氯的制备方法

基本信息

棕榈酰氯又称十六碳酰氯，英文名称：Hexadecanoyl chloride;Palmitoyl chloride，CAS号：112-67-4，分子式：C₁₆H₃₁ClO，分子量：274.8697，熔点：11-13 °C (lit.)，沸点：88-90°C/0.2 mmHg (lit.)，密度：0.906g/mL at 25°C (lit.)，为无色透明液体，主要用作有机合成中间体。

背景技术

棕榈酰氯是制备化妆品添加剂N‑棕榈酰基谷氨酸、N‑棕榈酰基丙氨酸、N‑棕榈酰基甘氨酸、N‑棕榈酰基异亮氨酸，1，4‑二棕榈酰羟脯氨酸等N‑棕榈酰基氨基酸的主要原材料。

棕榈酰氯也是一种抗坏血酸棕榈酸酯的重要原料，其质量的好坏直接影响抗坏血酸棕榈酸酯产品的纯度和收率。目前关于棕榈酰氯的制备，资料报道了三种方法：三氯化磷或五氯化磷反应法、溶剂反应法和棕榈酸熔融反应法。三氯化磷或五氯化磷反应法反应转化率虽然较高，但反应后残余大最固态三氯化磷或五氯化磷及相关磷化物，导致分离棕榈酰氯难度较大：溶剂反应法转化率85%左右，使用溶剂和残余二氯亚砜蒸除能耗和回收成木都较高；棕榈酸熔融反应法避免使用溶剂，用过量二氯亚砜当溶剂，反应收率较高，且二氯亚砜可蒸馏回收再次使用。然而棕榈酸熔融反应法也有其缺陷所在，该方法反应时间较长，需要催化剂改善其反应速率相关问题，否则难以产业化。

合成方法

棕榈酰氯的制备方法：往磁力搅拌反应釜中加入棕榈酸(10mol，2564g)与二氯亚砜(20mol，2379g)，然后加入5ml N,N-二甲基甲酸胺，加热至60℃搅拌反应1.5小时；反应结束后，将磁力搅拌反应釜中的反应物倾倒入蒸馏器中，65℃真空旋转蒸发，蒸馏器中的压力控制在真空度为0.08Mpa，并回收二氯亚砜冷凝液，最终获得2692g无色棕榈酰氯液体，棕榈酰氯含量为97.0%，收率95%。

参考文献

[1]重庆长风化学工业有限公司. 一种棕榈酰氯环保生产系统:CN202320374459.2[P]. 2023-07-04.

[2]东莞市广益食品添加剂实业有限公司. 一种棕榈酰氯的制备方法:CN201010203822.1[P]. 2010-10-20.