棕榈酰氯的合成及其用途

简介

近年来，精细化工行业在化工业得到了迅速的发展壮大，其中医药中间体在精细化工行业迅猛发展的过程中起到了不可或缺的作用。其中，棕榈酰氯化学性质活泼，可以作为各种物质衍生物的中间体，在农药生产、医药生产及燃料生产等方面都有极其广泛的应用[1]。

合成

图1棕榈酰氯的合成路线

方法一：将棕榈酸256.4g（1.0mol）和甲苯256.4g加入1L烧瓶中，然后加入N，N-二甲基甲酰胺49.0g（0.67mol）。在氮气气氛下，加热至25°C，并在2小时内滴加107.3克（0.70摩尔）的氯氧化磷。此外，在30°C下孵育，并通过搅拌3小时使反应完成。在相同的温度下放置0.5小时，甲苯层和副产物层易于液体分离。然后，将副产物分离到下层并进行液体分离。得到532.0g棕榈酰氯的甲苯溶液。对棕榈酰氯的含量进行了分析。棕榈酰氯的产率为99.5%。合成路线如图1所示[2]。

方法二：在装有机械搅拌器、回流冷凝器、带温度计的热袋的1升四颈圆底烧瓶中加入200克棕榈酸（0.78摩尔）、139.23克亚硫酰氯（1.17摩尔）和4毫升DMF。搅拌反应混合物并加热回流2小时。在减压下分馏反应物质，并在蒸汽温度约160至165°C下收集主要馏分。通过硅胶柱色谱得到标题化合物棕榈酰氯产率68%。纯度：99.56%。合成路线如图1所示。

图2棕榈酰氯的合成路线

通过超声处理将NGP-NH2（20mg）分散在8mL干燥的CHCl3中。在加入干燥的Et3N（3.5 g，35 mmol）和棕榈酰氯（3 g，11 mmol）后，使反应在室温下进行24小时。通过离心分离产物，并依次用1M HCl、去离子水和丙酮漂洗。收集黑色固体并在真空下干燥过夜，得到18mg棕榈酰氯，合成路线如图2所示。

用途

棕榈酰氯具有非常优秀的溶解能力和分散能力。同时，它对膏体的外观、黏度、乳化颗粒大小、产品稳定性、功效和刺激性都有很大的影响。因而，其被广泛应用于护肤品、防晒产品、粉底、抗汗剂、洁肤产品中[1]。

参考文献

[1]姜思雨,娄春华,周永丽.环氧树脂/棕榈酰氯改性玉米秸秆复合材料力学性能研究[J].中国塑料,2022,36(12):44-49.DOI:10.19491/j.issn.1001-9278.2022.12.007.

[2]Gharpure, Milind; et al. Process for the preparation of paliperidone palmitate. World Intellectual Property Organization, WO2013046225 A2 2013-04-04.