2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的化学应用

2-甲氧基-4-硝基苯甲醛，英文名为2-Methoxy-4-nitrobenzaldehyde，常温常压下为白色至黄色固体粉末，微溶于水。2-甲氧基-4-硝基苯甲醛是一种苯甲醛类衍生物，受硝基的强吸电子性质影响，苯环上的醛基单元具有极其高的亲电性，易与胺类化合物发生缩合反应。该物质常用作有机合成中间体，它可用于5-芳基唑类化合物的制备。

化学性质

2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的化学反应活性主要集中于其苯环上的醛基单元，醛基结构可在硼氢化钠的还原作用下转变为相应的苄醇衍生物，而对位的硝基单元不受影响。此外，有相关文献报道，该物质结构中的苯环上的甲氧基基团可以在三溴化硼的作用下发生脱甲基反应得到相应的苯酚衍生物。

图1 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的缩合反应

将对甲苯基甲基异氰酸酯（5.37 克，27.5 毫摩尔）和碳酸钾（10.0 克，72.3 毫摩尔）加入2-甲氧基-4-硝基苯甲醛（5.00 克）在甲醇（50 毫升）中的溶液中。将得到的棕色悬浮液在回流条件下加热 18 小时。反应结束后将深棕色溶液冷却至室温，然后将反应混合物在减压下进行浓缩。将得到的黑色固体在二氯甲烷（50 mL）和水（50 mL）之间分层，收集有机层。用二氯甲烷（2 x 20 mL）萃取水层，将合并的有机萃取液在 MgSO4 上进行干燥处理。用活性炭/硅胶混合物（2 克）处理深绿色溶液，所得的反应混合物体系通过真空过滤得到澄清溶液，所得的滤液在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-甲氧基-4-硝基苯甲醛常用作有机合成试剂和医药化学中间体，在有机化学基础研究和生物活性分子制备中有一定的应用，例如有相关文献报道该物质可用于TTK蛋白激酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Herr, R. Jason; et al Organic Process Research & Development (2002), 6(5), 677-681