硫代氯甲酸苯酯的制备方法

硫代氯甲酸苯酯，英文名为Phenyl chlorothionocarbonate，常温常压下为浅黄色或者绿色液体，对水和空气较为敏感，遇水容易发生水解反应。硫代氯甲酸苯酯是一种生物化学试剂，其可用于无保护的胸腺嘧啶核苷的巯羰基化，也可以用作生物合成中间体可用于生物活性分子双环胸苷类似物的制备过程中，在生物化学研究中有应用。

理化性质

硫代氯甲酸苯酯可与水发生化学反应，并且可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。由于硫代氯甲酸苯酯具有较高的化学反应活性，它对一般的亲核试剂如水、醇类化合物和胺类化合物具有较高的反应活性。这意味着在处理该化合物时需要小心，避免接触这些试剂以防止意外反应发生。为了确保硫代氯甲酸苯酯的稳定性，一般建议将其密封保存在惰性气体的氛围下，如氩气或氮气。将其储存在低温环境中，例如在2-8°C的冰箱。

制备方法

图1 硫代氯甲酸苯酯的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将67 mmol苯酚溶于60 mL 5% NaOH中，然后将其加入到溶于氯仿的40 mL硫光气溶液中。将所得的反应混合物在0-5 °C下剧烈搅拌反应1小时，反应结束后依次用稀HCl和水洗涤氯仿层。分离出有机层并将其减压下除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法（10 %醋酸乙酯-正己烷）进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

硫代氯甲酸苯酯是一种生物化学试剂，具有多种应用领域，特别是在核酸化学和生物活性分子的合成中。该物质可用于无保护的胸腺嘧啶核苷的巯羰基化，巯羰基化反应是在分子中引入硫羰基基团，常用于修饰核酸和蛋白质分子，或用于构建具有特定性质的化合物。该物质还可用于合成生物活性分子的双环胸苷类似物，胸苷是一种常见的核苷，具有重要的生物学功能。

参考文献

[1] Oh, Hyuck Keun; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(24), 8219-8223.