8-羟基喹啉
发布日期:2023/9/18 14:10:52
中文名称:8-羟基喹啉
英文名称:8-Hydroxyquinoline
CAS RN:148-24-3
分 子 式:C9H7NO
分 子 量:145.158
结 构 式:
物理性质:类白色或浅棕色结晶性粉末或针状晶体。露光变黑。有石炭酸气味。易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和稀酸,几乎不溶于水。
主要应用:
8-羟基喹啉是一种重要的医药合成中间体,它的合成工艺以及衍生物制备是当今医药领域、化学化工领域的热点之一。8-羟基喹啉可以直接用作消毒剂,其衍生物也在医学领域具有重要作用,譬如其卤代衍生物、硝化物等是合成药物的重要原料,并可用作合成农药、染料以及其他功能性材料的重要中间体。此外,8-羟基喹啉还是性能优异的金属离子螯合剂,被广泛应用于冶金工业以及分析化学中的金属元素化学分析、光度分析、金属离子萃取以及金属防腐等领域。正是由于8-羟基喹啉在医药、工业等领域的重要作用,它的合成方法具备极高的价值。
制备工艺:
8-羟基喹啉的制备工艺主要有8-氯喹啉水解法、8-氨基喹啉水解法、磺化碱熔法以及Skraup合成法。
(1)配置反应试剂A:将1mol邻氨基苯酚和1.2mol邻硝基苯酚混合,制备邻氨基苯酚/邻硝基苯酚混合液;
(2)配置反应试剂B:将5mol甲酸、3mol丙烯醛混合,向甲酸/丙烯醛混合液中加入沸石分子筛,沸石分子筛与甲酸/丙烯酸混合液质量比为0.5:1;
(3)将反应试剂A加热至95-100℃,然后加入反应试剂B,恒温搅拌条件下反应1h,过滤,将滤液冷却至室温;
(4)用40%氢氧化钠溶液中和步骤(3)中所述滤液,再次过滤,减压蒸馏,得到最终所需产物8-羟基喹啉。
实验结果表明收率为87.2%。
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