来自啤酒花的活性物质——黄腐醇

概述

黄腐醇又名黄腐酚，来源于啤酒花，其分子式C₂₁H₂₂O₅，分子量354.4，熔点157-159℃，密度1.244，表现为黄色粉末。黄腐醇是结构简单的异戊烯查尔酮类化合物，易溶于乙醇。

应用

近年来，黄腐醇在药理研究中表现出广泛的抗氧化，抗真菌，抗病毒等活性，尤其是显著的肿瘤化学预防作用，引起了国内外药学研究者的极大兴趣[1]。譬如，黄腐醇可诱导胃癌细胞焦亡[2]。黄腐醇对NCI-H460细胞的生长和凋亡作用呈浓度依赖性，并能通过激活促凋亡蛋白Bax和抑制抑凋亡蛋白Bcl-2的表达促进细胞凋亡，促进肺癌治疗的发展[3]。兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室教授房建国发现黄腐醇的活性分子可帮助大脑抵御帕金森症和阿尔茨海默症等神经退行性疾病的侵害，成为全球各大媒体报道的焦点和热点。

黄腐醇还具有一定的细胞保护作用，其通过激活Nrf2通路缓解细胞的氧化损伤[4]。

黄腐醇可用于制备农用杀菌剂。天然药物化学领域公开了源于啤酒花中黄腐醇和异黄腐酚在防治由立枯丝核菌，油菜菌核病菌，番茄灰霉病菌，小麦赤霉病菌，稻瘟病菌，棉花枯萎病菌引起的病害中的用途，尤其是黄腐醇对立枯丝核菌和番茄灰霉病菌表现出优异的抑制作用，可用于制备农用杀菌剂来开发[5]。

生物活性

作为来自啤酒花的一种异戊烯化查耳酮，黄腐醇抑制COX-1和COX-2活性，并表现出化学预防作用。除此之外，黄腐醇也是一种有效的针对一系列DNA和RNA病毒的抗病毒药剂。黄腐醇在肿瘤细胞中可诱导生长阻滞和凋亡。

生产工艺

高纯度黄腐醇的工业化生产方法步骤如下：

(1)用低级醇或丙酮溶液浸提二氧化碳萃取后的酒花残渣；

(2)收集溶液,回收低级醇或丙酮后的水溶液经澄清后收集固体；

(3)固体用二氯乙烷或二氯甲烷或三氯甲烷溶解并澄清；

(4)澄清液用强极性溶剂甲酰胺或乙二醇或丙三醇萃取其中的黄腐醇；

(5)含有黄腐醇的强极性溶剂相用极性略弱的溶剂萃取黄腐醇；

(6)前步骤含有黄腐醇的有机相用水洗涤；

(7)前步骤含有黄腐醇的有机相在真空下蒸馏浓缩，向浓缩液中加入非极性有机溶剂，使黄腐醇沉淀析出；

(8)前步骤得到的黄腐醇进行结晶；

(9)前步骤得到的黄腐醇结晶进行重结晶，得到高纯度黄腐醇。

本方法设备简单，产品纯度高，适合小规模工业化生产[6]。

参考文献

[1]顾晓凤.天然产物黄腐醇研究概况[J].亚太传统医药, 2015, 011(010):64-68.

[2]叶甜甜,李震岳,吴守彪,等.黄腐醇诱导胃癌细胞焦亡的作用机制[J].江苏医药, 2022, 48(3):6.

[3]陶艳慧,王石健.黄腐醇对NCI-H460肺癌细胞生长及凋亡的影响[J].海峡药学, 2019, 031(010):30-32.DOI:CNKI:SUN:HAIX.0.2019-10-010.

[4]魏静,王石健.黄腐醇对SH-SY5Y细胞氧化应激损伤的保护机制研究[J].中国药师, 2020, 23(7):5.DOI:10.3969/j.issn.1008-049X.2020.07.008.

[5]刘映前,孙钰,杨程杰,等.啤酒花中黄腐醇和异黄腐酚在防治农业病害中的用途:CN201911033599.8[P].CN112715541A.

[6]刘启民,马连清,孟立花,等.高纯度黄腐酚的工业化生产方法[2023-09-05].DOI:CN101811950 B.