氧化剂N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺的制备

背景技术

近年来，以双氧水、氧气或空气作为氧化剂，液相催化氧化醇类至醛酮化合物的研究较为广泛。过氧化氧作为一种清洁和环境友好的氧化剂主要应用于有机化合物的氧化之中，但其难以与大部分有机底物互溶，这一缺陷在很大程度上限制了其应用范围。氧气原料来源丰富、价廉节能并且环境友好，在氧化反应时以气流状态与底物接触，其氧化性质不受底物状态抑制，因而，以氧气或空气作为 氧化剂的催化剂已成为相关研究工作者关注的热点。

N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)一直以来都是作为醇类电化学氧化的有效电子携带者，而且NHPI与金属离子为催化剂的催化氧化体系已经广泛应用于烃类的分子氧氧化中。该催化体系具有反应条件温和、选择性高等优点，在环己烷制己二酸、烷基苯氧化制苯基羧酸、金刚烷的官能化等反应中取得了重要进展。

N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺(HONB)是一个重要的药物中间体，具有与NHPI相同的酰亚胺官能团，从分子结构上分析，HONB在催化空气氧氧化芳烃、烷烃、 烯烃、炔烃、醇类、醚、酰胺和缩醛类的氧化反应中具有可行性。同时，与NIHPI类催化剂不同是HONB分子中不带有致癌性苯环，HONB这一优点奠定了其在药物合成上的应用前景和应用价值。

合成方法

将等摩尔的新蒸环戊二烯和马来酸酐在冰水浴中快速反应，重结晶得内型-降冰片烯-5，6-二羧酸酐酐，收率为85％左右。然后在100mL烧瓶中加入0.05mol甲醇钠、40mL甲醇和0.05mL盐酸羟胺，搅拌10min后加入0.05mol内型-降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐，室温搅拌24h，过滤，真空干燥，用氯仿-石油醚蕈结晶，得到白色固体N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺。

参考文献

[1]王立彬,周永恒,苗计生,等. N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺催化氧化甲苯的研究[J]. 中国西部科技,2011,10(13):13-14. .