2-(胺甲基)苯并咪唑二盐酸盐的制备方法

背景及概述^[1]

2-氨甲基苯并咪唑及其盐2-(胺甲基)苯并咪唑二盐酸盐是一种具有广泛应用价值的精细化工原料，作为一种缓和碳钢的抗腐蚀剂，也是合成苯并咪唑类Schiff碱的中间体，此类Schiff碱具有抗肿痛、抗菌等活性。2-氨甲基苯并咪唑传统的合成方法是采用HCl做催化剂，使邻苯二胺与甘氨酸经加热回流多步反应所得。其缺点表现在反应时间较长，副反应较多，产率较低等方面。以HCl做催化剂，利用邻苯二胺与甘氨酸合成2-氨甲基苯并咪唑的方法。该方法需要加热回流72h，但最高产率为56％。以HCl做催化剂，邻苯二胺与甘氨酸为原料，利用微波辐照合成2-氨甲基苯并咪唑的方法。该方法把反应的时间缩短到7h，最高产率为46％。

制备^[1]

2-氨甲基苯并咪唑合成方法是以邻苯二胺和甘氨酸为原料，HCl做催化剂，采用微波间歇辐照进行缩合反应一步生成2-氨甲基苯并咪唑。2-氨甲基苯并咪唑进一步与盐酸反应生成2-(胺甲基)苯并咪唑二盐酸盐。其反应方程式如下：

具体操作过程包括以下步骤：

A)取邻苯二胺、甘氨酸与5～6mol/L HCl，依次加入到烧瓶中，其中邻苯二胺与甘氨酸的摩尔比为1∶1～3，1∶1.5～2.5；邻苯二胺与5～6mol/LHCl的摩尔比为1∶10～12。搅拌均匀，放入频率2450MHz微波炉中，于输出功率119W下间歇辐照6次，每次1min，使全溶。

B)将全溶的溶液在微波炉中于输出功率119～280W间歇辐照10次，每次辐照4～ 6min后间歇10min。冷却，析出固体，过滤，无水乙醇洗涤，干燥得粗产品。

C)粗产品用无水乙醇重结晶得2-氨甲基苯并咪唑二盐酸盐，将其溶于水中，用氨水调pH至8～9，冷却至3～5℃，使结晶完全，乙醇/水重结晶，得2-氨甲基苯并咪唑，最高产率77％。2-氨甲基苯并咪唑进一步与盐酸反应生成2-(胺甲基)苯并咪唑二盐酸盐

主要参考资料

[1] CN200910022439.3 一种微波辐照合成2-氨甲基苯并咪唑的方法