D-(-)-酒石酸二异丙酯的性质与应用

D-(-)-酒石酸二异丙酯（Diisopropyl D-tartrate，DIPT，CAS号62961-64-2）是一种重要的手性有机化合物，广泛应用于不对称合成、药物研发和材料科学等领域。作为酒石酸的二异丙酯衍生物，其分子中存在两个手性碳原子，具有明确的立体化学特性与优异的物理化学性质，使其成为构建手性分子和合成光学纯药物的关键试剂。

结构与特性

D-(-)-酒石酸二异丙酯是一种由酒石酸（2,3-二羟基丁二酸）与异丙醇酯化生成的有机化合物，分子式C₁₀H₁₈O₆，分子量为234.3。分子中C2和C3两个碳原子为手性中心，呈现(2S,3S)-构型，与L-(+)-酒石酸二异丙酯互为对映体，存在三种立体异构体。

药物研发应用

1 抗癌药物中间体合成

D-(-)-酒石酸二异丙酯在抗癌药物研发中具有重要应用。DIPT催化的Sharpless环氧化反应可用于构建紫杉醇C-13侧链中的手性环氧基团，这一步骤对药物活性至关重要。DIPT催化的环氧化反应可用于合成去氧鬼臼毒素（DPT），这是一种具有显著抗癌活性的天然产物。DPT及其衍生物对多种肿瘤细胞具有高度选择性，其合成依赖于DIPT催化的高立体选择性环氧化反应^[1]。

2 其他药物研发应用

D-(-)-酒石酸二异丙酯催化的环氧化产物是许多手性药物的关键砌块，如某些神经活性药物和心血管药物。这些砌块通常具有特定的立体化学结构，DIPT的高立体选择性确保了这些砌块的光学纯度。DIPT衍生的钛配合物可用于构建红ox敏感型药物递送系统^[1]。例如，在紫杉醇聚集体药物载体的合成中，DIPT的空间位阻特性优化了药物负载效率，提高了药物递送系统的性能。

与其他手性试剂的比较优势

D-(-)-酒石酸二异丙酯的异丙酯基团体积更大，提供了更强的空间位阻效应，可提高复杂底物的对映选择性。DIPT催化的反应通常可在更低的温度（如-20℃）下进行，减少副反应的发生，提高反应选择性^[2]。DIPT适用于更广泛的底物，包括含有大位阻基团的烯丙醇和α-糠胺，这些底物在DET催化下可能难以获得高立体选择性。

参考文献

[1]刘斌;赵建强;周鸣强.酒石酸酯化物的合成与应用研究进展[J].合成化学,2016,24(3):266-276.

[2]何炜;乔丽欣;张生勇.不对称催化反应在手性药物合成中的应用[J].兰州大学学报（医学版）,2023,49(11):1-8.