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2-酮丁酸的化学性质

发布日期:2023/9/1 15:59:42

2-酮丁酸,英文为2-Oxobutyric acid,常温常压下为白色固体,在水中有一定的溶解性。2-酮丁酸属于有机酸类衍生物,可用作有机合成中间体用于酮酯类衍生物的制备,在有机化学基础研究中有一定的应用。此外,该物质也是一种国家规定允许使用的食品用添加剂,可用于食品用香精的加工生产过程中。

化学性质

2-酮丁酸也称为2-氧代丁酸,结构中含有一个酮羰基和羧基单元,具有较好的化学转化性质。该物质结构中的羧基单元可以参与多种反应,从而产生各种不同的官能团和化合物。一种常见的反应是通过使用二氯亚砜(SOCl2)将2-酮丁酸的羧基转化为相应的酰氯衍生物,这个反应通常是通过在碱性条件下将羧酸与二氯亚砜反应来实现的,生成的酰氯衍生物可以作为中间体,参与后续的合成反应。

2-酮丁酸的aldol缩合反应

图1 2-酮丁酸的aldol缩合反应

向2-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛( 19.0 g, 0.10mol)和2-酮丁酸(10.2 g, 0.10mol)的混合物(10 mL)中滴加三分之一的KOH ( 8.40 g, 0.15 mol)的甲醇溶液(25 mL)。滴加完毕后将反应混合物加热至40 ℃左右,然后将反应混合液搅拌过夜。反应结束后往反应混合物中再加入50 mL H2O,分出有机层,水层用稀盐酸处理以调节水层的pH至1,水层用叔丁基甲醚( 3 × 80 mL)充分萃取。用饱和NaCl水溶液洗涤合并的有机相,有机相用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂,得到产物。[1]

应用

作为有机酸类衍生物,2-酮丁酸可以通过多种化学反应转化为其他化合物,尤其是酮酯类衍生物。它的羧基可以在酸催化条件下与醇反应生成相应的酯,这在有机合成中十分常见。这些酮酯类衍生物在医药、农药、涂料和香料等领域中具有广泛的应用。在有机化学基础研究中,2-酮丁酸可以被用于合成新的化合物、研究新的反应途径、探索催化剂和配体的性质以及探索新的反应条件。

参考文献

[1] Tietze, Lutz F.; et al Synthesis (1987), (8), 700-703.

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